3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O
• 分子量: 320.778
• InChiKey: XNRPDCLKPYPTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-hydroxybutoxy)-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  糖苷和无环核苷衍生的2-氧代烟腈的合成及生物评价

  摘要：

  描述了一系列2-氧代烟腈（2-ONNs）衍生物的合成和生物学评估。在碱性条件下，通过与几种有机卤化物/烷基化剂（包括三个糖基溴化物）偶合，可将支化基团和增溶基团引入2-ONN衍生物7中。2-ONNs的偶联主要发生在环氮位置，而在2-oxo位置的偶联程度较小，产生了O-烷基化产物。测试了2-ONN衍生物7衍生的烷基化ONN和游离核苷/糖苷的抗菌，抗真菌和抗病毒活性。N-炔丙基和N-烯丙基衍生物23和25表现出明显的抗SARS冠状病毒。的Ñ -butylacetate和ø -烯丙基衍生物18和26显示出对革兰氏阳性强抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌藤黄微球菌）和革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠杆菌）的细菌菌株。所述Ñ葡糖苷衍生物8表明显著抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3563
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 苯基丙酮 、 氰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84%的产率得到3-cyano-4-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-6-methyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的高效一锅四组分合成和X射线晶体结构

  摘要：

  通过一锅四组分缩合反应合成了一系列3-氰基-2-吡啶酮衍生物，该反应涉及苯甲醛衍生物，氰基乙酸烷基酯，无环或环状酮和乙酸铵在回流条件下。产物5a和5d的X射线结构通过单个吡啶分子之间的氢键相互作用证实了对称的二聚体，此外还显示了π-π堆积相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1632

文献信息

• Efficient One-Pot Four-Component Synthesis and X-ray Crystallographic Structure of 2-Pyridone Derivatives
  作者：Saeed Balalaie、Mohammed M. Hashemi、S. Hadi Khezri、Frank Rominger、Elmira Ghabraie、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/jhet.1632

  日期：2013.11

  A series of 3‐cyano‐2‐pyridone derivatives were synthesized by one‐pot four‐component condensation reaction involving a benzaldehyde derivative, alkyl cyanoacetate, acyclic or cyclic ketones, and ammonium acetate in reflux condition. The X‐ray structure of the products 5a and 5d confirm symmetric dimers via hydrogen bonding interactions between individual pyridine molecules showing, in addition, also

  通过一锅四组分缩合反应合成了一系列3-氰基-2-吡啶酮衍生物，该反应涉及苯甲醛衍生物，氰基乙酸烷基酯，无环或环状酮和乙酸铵在回流条件下。产物5a和5d的X射线结构通过单个吡啶分子之间的氢键相互作用证实了对称的二聚体，此外还显示了π-π堆积相互作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Glycosides and Acyclic Nucleosides Derived 2‐Oxonicotinonitriles
  作者：Abdalla E. Hassan、Samar M. Mohammed、Reham A. I. Abou‐Elkhair、Ahmed H. Moustafa

  DOI：10.1002/jhet.3563

  日期：2019.7

  antifungal, and antiviral activities. N‐propargyl and N‐allyl derivatives 23 and 25 showed significant anti‐SARS‐CoV. The N‐butylacetate and O‐allyl derivatives 18 and 26 showed potent antibacterial activities against both Gram‐positive (Staphylococcus aureus, Micrococci luteus) and Gram‐negative (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli) bacterial strains. The N‐glucoside derivative 8 showed significant

  描述了一系列2-氧代烟腈（2-ONNs）衍生物的合成和生物学评估。在碱性条件下，通过与几种有机卤化物/烷基化剂（包括三个糖基溴化物）偶合，可将支化基团和增溶基团引入2-ONN衍生物7中。2-ONNs的偶联主要发生在环氮位置，而在2-oxo位置的偶联程度较小，产生了O-烷基化产物。测试了2-ONN衍生物7衍生的烷基化ONN和游离核苷/糖苷的抗菌，抗真菌和抗病毒活性。N-炔丙基和N-烯丙基衍生物23和25表现出明显的抗SARS冠状病毒。的Ñ -butylacetate和ø -烯丙基衍生物18和26显示出对革兰氏阳性强抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌藤黄微球菌）和革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠杆菌）的细菌菌株。所述Ñ葡糖苷衍生物8表明显著抗真菌活性。