1,3-di-(3-methoxyphenyl)guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-(3-methoxyphenyl)guanidine
• 英文别名: 1,3-bis(3-methoxyphenyl)guanidine；bis-1,3-(m-methoxyphenyl)guanidine；CNS 1096；N,N'-Bis(3-methoxyphenyl)guanidine；N,N'-di-(m-methoxyphenyl)guanidine；N,N''-Bis-(3-methoxy-phenyl)-guanidine；1,2-bis(3-methoxyphenyl)guanidine
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: HNJBHSJXCZZKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 1,3-di-(3-methoxyphenyl)guanidine 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以38%的产率得到3’-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  胍衍生物中C–N键的裂解及其与有效C–N键形成的关系

  摘要：

  在Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO的存在下，依靠双重C–N键裂解策略，可实现具有高结构和功能多样性的胍衍生物的高效非酶分解为苯胺产物。在这种分解过程中，Pd II物质，Cu（II）羧酸盐和CO的协同作用不仅提供N-酰化剂，而且还提供引发该C–N键裂解序列的引发剂。目前的结果表明，Pd II / Cu（II）羧酸盐/ CO系统为非反应性C–N单键的高选择性裂解提供了一种方便实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.050
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 间氨基苯甲醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,3-di-(3-methoxyphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  醌和胍衍生物的反应：苄索西林和其他苯并唑基的Bis-2-氨基苯并咪唑部分容易获得

  摘要：

  据报道，通过醌与胍衍生物的反应合成2-氨基苯并咪唑-6-醇的新策略。该方法的顺序应用提供了对具有双-2-氨基咪唑部分的第一个苯并ceptrin类似物的简单访问。同时向萘[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5,6-二酮中添加两个胍，包括氧化还原中性脱苄基化和胍辅助的2裂解-氨基嘧啶部分导致一步合成苯并三萜的游离的具有挑战性的连续的-2--2-氨基咪唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol403672p

文献信息

• N,N'-disubstituted guanidines and their use as excitatory amino acid
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05190976A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  N,N'-disubstituted guanidines exhibiting a high binding affinity to phencyclidine (PCP) receptors are disclosed. These N,N'-disubstituted guanidine derivatives act as non-competitive inhibitors or glutamate-induced responses generated via the NMDA receptor by acting as blockers for the ion channel of the NMDA receptor-ion channel complex. These compounds thus exert a neuroprotective property and are useful in the therapeutic treatment of neuronal loss in hypoxia, brain or spinal cord ischemia, brain or spinal cord trauma, as well as being useful for the treatment of epilepsy, Alzheimer's disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, Huntington's disease, Down's Syndrome, Korsakoff's disease and other neurodegenerative disorders.

  揭示了对芬西环酮（PCP）受体具有高结合亲和力的N,N'-二取代胍啶。这些N,N'-二取代胍啶衍生物作为非竞争性抑制剂，通过作为NMDA受体的离子通道的阻滞剂，阻断通过谷氨酸诱导的反应生成。因此，这些化合物具有神经保护性质，可用于治疗缺氧、脑或脊髓缺血、脑或脊髓创伤导致的神经元丧失，同时也可用于治疗癫痫、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、唐氏综合征、科萨科夫氏病等神经退行性疾病。
• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• 一种芳基酰胺类化合物的合成方法
  申请人：青岛申达众创技术服务有限公司

  公开号：CN104987298B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及一种下式(III)所示芳基酰胺类化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、复合助剂和添加剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物发生反应，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。所述方法通过采用合适的催化剂、复合助剂、添加剂以及有机溶剂等，从而可使得相互发挥独特的协同，进而可以高产率得到目的产物，在有机合成领域具有良好的应用前景和生产潜力，具有极大的研究和应用价值。
• Methods of treatment of eye trauma and disorders
  申请人：——

  公开号：US20030027801A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Methods are provided for treatment of eye disorders and injury, including methods for treatment of reduced flow of blood or other nutrients to retinal tissue and/or optic nerve, methods for treatment of retinal ischemia and trauma and methods for treatment for optic nerve injury/damage.

  提供了治疗眼部疾病和损伤的方法，包括治疗流向视网膜组织和/或视神经的血液或其他营养物质减少的方法、治疗视网膜缺血和创伤的方法以及治疗视神经损伤/损坏的方法。
• N,N'-DISUBSTITUTED GUANIDINES AND THEIR USE AS EXCITATORY AMINO ACID ANTAGONISTS
  申请人：STATE OF OREGON BY AND THROUGH OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OREGON HEALTH SC. UNIV. AND OREGON STATE UNIV.

  公开号：EP0726706A1

  公开（公告）日：1996-08-21