乙基(2E)-[(4-溴苯基)亚肼基](氯)乙酸酯 | 27143-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(2E)-[(4-溴苯基)亚肼基](氯)乙酸酯
• 中文别名: [(4-溴苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: ethoxycarbonylformyl chloride p-bromophenylhydrazone
• 英文别名: N-(p-bromophenyl)-C-ethoxycarbonylformohydrazidoyl chloride；ethyl (2Z)-2-[2-(4-bromophenyl)hydrazin-1-ylidene]-2-chloroacetate；ethyl 2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-2-chloroacetate
• CAS: 27143-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClN₂O₂
• 分子量: 305.559
• InChiKey: CEERDXLTOMBNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E)-[(4-溴苯基)亚肼基](氯)乙酸酯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(Z)-ethyl 2-amino-2-(2-(4-bromophenyl)hydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现了以FtsZ为目标的含1,3,4-恶二唑-2-酮的苯甲酰胺衍生物，可作为杀死多种MDR细菌菌株的高效药物。

  摘要：

  由耐多药（MDR）病原体（例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（VRSA））引起的感染扩散，引起了人们对具有新作用机制的新型抗生素的需求。细菌分裂蛋白FtsZ已被鉴定为可在临床上开发的新型药物靶标。作为开发靶向FtsZ的抗菌剂的持续努力的一部分，我们在此描述了六种系列的新型含1,3,4-恶二唑-2-one，1,2,4-三唑-的设计，合成和生物活性。含3-one和含吡唑啉-5-one的苯甲酰胺衍生物。其中，化合物A14被发现是最有效的抗菌剂，对所有测试的革兰氏阳性菌株均优于环丙沙星，利奈唑胺和红霉素等临床药物，特别是耐甲氧西林，耐青霉素和临床分离的金黄色葡萄球菌。随后的生物学活性和对接分析研究证明，A14可以作为靶向FtsZ的有效化合物。初步的SAR表明了进一步优化这些新颖类似物的总体方向。综上所述，这项研究为开发新型靶向FtsZ的杀菌剂提供了有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 乙基(2E)-[(4-溴苯基)亚肼基](氯)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bowack; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,3-thiazoles and unsymmetrical azines
  作者：Mohamed El-Kady、Eman M. H. Abbas、Marwa S. Salem、Asmaa F. M. Kassem、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2214-z

  日期：2016.4

  derivatives have been synthesized via reaction of 1-(1-(5,6-dimethoxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)propan-2-ylidene)-4-substituted thiosemicarbazide with different halides, namely, ethyl bromoacetate, ethyl-2-bromopropionate, phenacyl bromide, p -bromophenacyl bromide and/or substituted hydrazonoyl halides. The new compounds were evaluated as antimicrobial agents.

  通过1-（1-（1-（5,6-二甲氧基-2-氧代苯并[d]噻唑-3（2H）-基）丙烷-2-亚烷基）-4-取代的硫代氨基脲的反应合成了1,3-噻唑衍生物用不同的卤化物，即溴乙酸乙酯，-2-溴丙酸乙酯，苯甲酰溴， 对 -溴苯甲酰 溴和/或取代的azo酰卤。新化合物被评估为抗菌剂。
• Novel 2-indolinone thiazole hybrids as sunitinib analogues: Design, synthesis, and potent VEGFR-2 inhibition with potential anti-renal cancer activity
  作者：Huda K. Mahmoud、Thoraya A. Farghaly、Hanan G. Abdulwahab、Nadia T. Al-Qurashi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112752

  日期：2020.12

  Novel 2-indolinone thiazole hybrids were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors based on sunitinib, an FDA-approved anticancer drug. The proposed structures of the prepared 2-indolinone thiazole hybrids were confirmed based on their spectral data and CHN analyses. The target compounds were screened in vitro for their anti-VEGFR-2 activity. All tested compounds exhibited a potent submicromolar

  根据FDA批准的抗癌药舒尼替尼，设计并合成了新型2-吲哚酮噻唑杂合物作为VEGFR-2抑制剂。基于其光谱数据和CHN分析，确定了所制备的2-吲哚酮噻唑杂化物的拟议结构。体外筛选目标化合物的抗VEGFR-2活性。相对于舒尼替尼参考药物（IC 50  = 0.075±0.002μM），所有测试的化合物均表现出对VEGFR-2激酶的有效的亚微摩尔抑制作用，IC 50值为0.067至0.422μM 。化合物5、15a，15b，17、19c显示出优异的VEGFR-2抑制活性，与舒尼替尼相当或几乎等效。化合物13b在对抗VEGFR-2方面表现最强，IC 50值为0.067±0.002μM，低于舒尼替尼。另外，评估了最有效的衍生物对两种肾癌细胞系的抗癌活性。 对于CAKI-1细胞系，化合物13b（IC 50  = 3.9± 0.13μM）比舒尼替尼（IC 50 = 4.93±0.16μM ）更有效。此外
• Synthesis, antiarrhythmic and anticoagulant activities of novel thiazolo derivatives from methyl 2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acetate
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Nermien M. Sabrry、Mohamed M. Abdalla、Bakr F. Abdel-Wahab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.004

  日期：2009.2

  A series of novel thiazolo derivatives 2–17 were synthesized by initial condensation of methyl 2-(thiazol-2-ylcarbamoyl)acetate 1 with phenyl isothiocyanate and further reactions using different organic reagents. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, EIMS spectral data and elemental analysis. Initially the acute toxicity of the compounds was assayed via the determination

  一系列新颖的噻唑并衍生物2 - 17由2-（噻唑-2-基氨基甲酰基）乙酸酯的初始缩合合成1用不同的有机试剂异硫氰酸苯酯和进一步的反应。通过IR，1 H NMR，EIMS光谱数据和元素分析确认了新合成的化合物的结构。最初，化合物的急性毒性是通过确定其LD 50来测定的。筛选所有化合物的抗心律不齐和抗凝活性，与普鲁卡因酰胺和利多卡因作为阳性对照相比，它们显示出较高的抗心律不齐活性。详细的合成，光谱数据，LD 50 并报道了合成化合物的药理活性。
• A New Method for the Synthesis of 1-Aryl-1,2,4-triazole Derivatives
  作者：Mykola Obushak、Vasyl Matiychuk、Mykhaylo Potopnyk、Roman Luboradzki

  DOI：10.1055/s-0030-1260026

  日期：2011.6

  A new and convenient one-step recyclization method for the synthesis of ethyl 1-aryl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates is reported. Various ethyl chloro(2-arylhydrazinylidene)ethanoates react with thiazolidine-2,4-dione in the presence of potassium hydroxide to produce the 1-aryl-1,2,4-triazole derivatives in moderate to good yields. The procedure is economical, environmentally friendly

  报道了一种新的方便的一步回收方法，用于合成1-芳基-5-氧代-4，5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯。在氢氧化钾存在下，各种氯（2-芳基肼基亚乙基）乙基乙酯与噻唑烷-2,4-二酮反应，以中等至良好的产率产生1-芳基-1,2,4-三唑衍生物。该程序经济，环保且易于执行。 1,2,4-三唑-重氮盐-开环-噻唑烷-2,4-二酮-杂环化
• Bis-heterocycles. Part I: tetrahydro-5,5′- bi(1,2,4-triazin-6-ones)
  作者：Hanan H. Mohammad、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0148

  日期：2018.12.19

  Abstract Selected sets of tetrahydro-5,5′-bi(1,2,4-triazines) (1–3) appended with acetyl, benzoyl, and ester moieties at C-3 position and N-1 (p-substituted)phenyl ring have been prepared and characterized by spectral (IR, NMR, MS) data and X-ray diffraction for compound 3a. Their synthesis was achieved in high yield via the reaction of diethyl aminomalonate with various N-(aryl)hydrazonoyl chlorides

  摘要 选定的四氢-5,5'-双(1,2,4-三嗪) (1-3) 组在 C-3 位附加乙酰基、苯甲酰基和酯部分以及 N-1（对位取代）苯基已经制备并通过化合物 3a 的光谱 (IR、NMR、MS) 数据和 X 射线衍射表征了环。它们的合成是通过氨基丙二酸二乙酯与各种 N-（芳基）腙酰氯在三乙胺存在下的反应实现的。