N,N-diethyl-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RUFDMPGIUZRDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-diethyl-2-oxo-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的无金属和光催化剂反应：α-酮酰胺的合成

  摘要：

  通过芳基乙醛酸和二硫化四烷基秋兰姆之间的反应，开发了一种方便的新合成方法，用于 C-N 键的氧化交叉偶联。该反应在环境空气、室温和可见光存在下进行。该反应可通过自由基途径以中等至优异的产率合成各种 α-酮酰胺，其中包括金属、碱、光催化剂和无溶剂。此外，该协议展示了克级合成的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02081

文献信息

• Silver-catalyzed amidation of benzoylformic acids with tertiary amines via selective carbon–nitrogen bond cleavage
  作者：Xiaobin Zhang、Wenchao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob40619a

  日期：——

  A novel approach towards the synthesis of α-ketoamides using tertiary amines as nitrogen group sources via C–N bond cleavage has been developed. In the presence of Ag2CO3 and K2S2O8, α-keto acids reacted with tertiary amines to afford the corresponding α-ketoamides in good yields.

  已经开发出一种通过叔胺作为氮基源通过C–N键断裂合成α-酮酰胺的新方法。在Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8的存在下，α-酮酸与叔胺反应以良好的产率得到相应的α-酮酰胺。
• Visible-light-mediated direct access to α-ketoamides by dealkylative amidation of tertiary amines with benzoylformic acids
  作者：Zhiguo Zhang、Fangnan Liu、Jingwen Chen、Kai Zhou、Zongbi Bao、Baogen Su、Qiwei Yang、Qilong Ren、Yiwen Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151191

  日期：2019.10

  visible-light induced direct amidation of benzoylformic acids with tertiary amines has been explored. Tertiary amines underwent N-dealkylative amidation with α-keto acid in the presence of [IrdFCF3ppy}2(bpy)]PF6 and Cs2CO3, affording the corresponding α-ketoamides in good yields under mild conditions. This transformation exhibits a wide substrate scope and provides a facile synthetic approach to α-ketoamides

  已经研究了可见光诱导的苯甲酰基甲酸与叔胺的直接酰胺化。叔胺在[Ir dFCF 3 ppy} 2（bpy）] PF 6和Cs 2 CO 3的存在下用α-酮酸进行N-脱烷基酰胺化反应，在温和条件下以良好的收率得到相应的α-酮酰胺。这种转化表现出广泛的底物范围，并为α-酮酰胺提供了一种简便的合成方法。
• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Construction of C(CO)–C(CO) Bond via NHC-Catalyzed Radical Cross-Coupling Reaction
  作者：Hai-Bin Yang、Xiao-Fang Jin、Hui-Ying Jiang、Wenwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00272

  日期：2023.3.24

  A C(sp2)–C(sp2) bond can be constructed via a photoredox/N-heterocyclic carbene (NHC)-cocatalyzed radical cross-coupling reaction, which provides a complementary strategy to classic electron pair processes. The present protocol represents the first example of an NHC-catalyzed two-component radical cross-coupling reaction involving C(sp2)-centered radical species. The decarboxylative acylation of oxamic

  AC(sp 2 )–C(sp 2 ) 键可以通过光氧化还原/N-杂环卡宾 (NHC) 共催化的自由基交叉偶联反应构建，这为经典电子对过程提供了互补策略。本协议代表了涉及以 C(sp 2 ) 为中心的自由基物种的 NHC 催化的双组分自由基交叉偶联反应的第一个示例。草氨酸与酰基氟的脱羧酰化反应在温和条件下进行，可以制备各种有用的 α-酮酰胺，包括空间拥挤的酰胺。