N-(3-hydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-4-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: IQVQJJLNADKAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-phosphoryl-2-((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoate disodium salt 、 N-(3-hydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide 在 吡啶 、 三氯乙腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (S)-3-((3-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarboxamido)propoxy)(hydroxy)phosphoryl)-2-((1-dodecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propanoic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  结合联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯部分的细菌转糖基化酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.034
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 4-苯基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯部分的细菌转糖基化酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.034

文献信息

• BENZAMIDE mGluR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20090042855A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In one aspect, the invention relates to compounds, including phenylethynylbenzamide derivatives, cycloalkylethynylbenzamide derivatives, styrylbenzamide derivatives, 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide derivatives, 4-(pyridinylethynyl)benzamide derivatives, and N 1 -phenylterephthalamide derivatives, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及化合物，包括苯乙炔基苯甲酰胺衍生物、环烷基乙炔基苯甲酰胺衍生物、苯乙烯基苯甲酰胺衍生物、4-(3-苯基-1,2,4-噁唑-5-基)苯甲酰胺衍生物、4-(吡啶乙炔基)苯甲酰胺衍生物和N1-苯基对苯二甲酰胺衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5) 的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• [EN] BENZAMIDE MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZAMIDES MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE 5 (MGLUR5) ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2008151184A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] In one aspect, the invention relates to compounds, including benzamide derivatives and cyclic benzamide derivatives, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
  [FR] Selon un aspect, la présente invention concerne des composés, comprenant des dérivés benzamides et des dérivés benzamides cycliques, qui sont utiles en tant que modulateurs positifs allostériques du récepteur de sous-type 5 du glutamate (mGluR5); des procédés synthétiques pour la fabrication des composés; des compositions pharmaceutiques comportant les composés; et des procédés de traitement de troubles neurologiques et psychiatriques associés au dysfonctionnement glutamatergique mettant en uvre les composés et les compositions. Cet abrégé est soumis afin de permettre une recherche générale dans ce domaine précis et ne doit pas être utilisé pour limiter la portée de la présente invention.