5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₉H₆N₄OS
• 分子量: 218.239
• InChiKey: IBFZVUMZCVQSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-4-噻唑烷酮的新型杂种：合成，计算机模拟ADME，分子对接和体内抗糖尿病评估

  摘要：

  为了寻找潜在的抗糖尿病药，合成了一系列新的苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-4-噻唑烷酮杂合体（Tz1-Tz28）。用过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ的结合袋进行分子对接研究，以阐明新合成靶标的结合相互作用。通过口服糖耐量试验，在非糖尿病大鼠和链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了七个对接得分最高的化合物，以进行体内抗高血糖药效研究。所有测试的化合物均显示出极佳的中度降低血糖水平。三种化合物（Tz21，Tz7和Tz10）通过将葡萄糖浓度降低至157.15±1.79 mg / dL，154.39±1.71 mg / dL，167.36±2.45 mg / dL表现出优异的抗糖尿病作用，分别优于标准药物吡格列酮178.32±1.88 mg / dL。此外，IC50值分别为0.21±0.01 µM，9.03±0.12 µM和11.96±0.40 µM的三种衍生物Tz21，Tz4和Tz24也显

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噻唑-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-4-噻唑烷酮的新型杂种：合成，计算机模拟ADME，分子对接和体内抗糖尿病评估

  摘要：

  为了寻找潜在的抗糖尿病药，合成了一系列新的苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-4-噻唑烷酮杂合体（Tz1-Tz28）。用过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ的结合袋进行分子对接研究，以阐明新合成靶标的结合相互作用。通过口服糖耐量试验，在非糖尿病大鼠和链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了七个对接得分最高的化合物，以进行体内抗高血糖药效研究。所有测试的化合物均显示出极佳的中度降低血糖水平。三种化合物（Tz21，Tz7和Tz10）通过将葡萄糖浓度降低至157.15±1.79 mg / dL，154.39±1.71 mg / dL，167.36±2.45 mg / dL表现出优异的抗糖尿病作用，分别优于标准药物吡格列酮178.32±1.88 mg / dL。此外，IC50值分别为0.21±0.01 µM，9.03±0.12 µM和11.96±0.40 µM的三种衍生物Tz21，Tz4和Tz24也显

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.025