3-(4'-chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine；3-(4-Chlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: DETKKYZRGBRFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 3-(4'-chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为新型 MSK1 抑制剂的芳基吡啶-2-基胍衍生物和环状模拟物的设计、合成和生物学评价。在哮喘模型中的应用

  摘要：

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：

  DOI：

  10.3390/molecules26020391
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4'-chlorophenyl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 MSK1 抑制剂的芳基吡啶-2-基胍衍生物和环状模拟物的设计、合成和生物学评价。在哮喘模型中的应用

  摘要：

  丝裂原和应激激活激酶 1 (MSK1) 是一种核激酶，参与促炎转录因子 NF-kB 的激活途径，并在哮喘、银屑病和动脉粥样硬化等炎症性疾病中显示出治疗靶点的潜力。迄今为止，很少报道 MSK1 抑制剂。为了鉴定新的 MSK1 抑制剂，对低分子量化合物库进行了筛选，结果突出显示 6-苯基吡啶-2-基胍（化合物 1a，IC50~18 µM）作为结构的起始命中 -活动关系研究。设计了 1a 的衍生物、同系物和刚性模拟物，并评估了所有合成化合物对 MSK1 的抑制活性。其中，无细胞毒性的 2-氨基苯并咪唑 49d 在显着抑制方面最有效：

  DOI：

  10.3390/molecules26020391

文献信息

• Regioselective Radical Arylation of Aromatic Diamines with Arylhydrazines
  作者：Toshihide Taniguchi、Takumi Mizuno、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588921

  日期：——

  aerospace materials, for example, Kapton®. The arylation of aromatic diamines with arylhydrazine hydrochlorides was achieved in reasonable yields. This new and simple reaction occurred at room temperature in air using an inexpensive base. This transformation seems to proceed via a homolytic aromatic substitution (HAS) mechanism. The synthesized aromatic diamines are used as raw materials for polyimides, including

  摘要 以合理的收率实现了芳基二胺与芳基肼盐酸盐的芳基化。使用便宜的碱，这种新的简单反应在室温下于空气中发生。这种转变似乎是通过均溶芳族取代（HAS）机制进行的。将合成的芳族二胺被用作聚酰亚胺的原料，包括重要的航空材料，例如，卡普顿®。 以合理的收率实现了芳基二胺与芳基肼盐酸盐的芳基化。使用便宜的碱，这种新的简单反应在室温下于空气中发生。这种转变似乎是通过均溶芳族取代（HAS）机制进行的。将合成的芳族二胺被用作聚酰亚胺的原料，包括重要的航空材料，例如，卡普顿®。
• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20140135316A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• US9422292B2
  申请人：——

  公开号：US9422292B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012151512A2

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.