4-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy) phenyl dimethylsulfonium methylsulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy) phenyl dimethylsulfonium methylsulfate
• 英文别名: [4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)phenyl]-dimethylsulfanium;methyl sulfate
• 化学式: CH₃O₄S*C₂₃H₂₁O₃S
• 分子量: 488.582
• InChiKey: RYIYQADMLJPJHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 4-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy) phenyl dimethylsulfonium methylsulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。四、[对(苄氧羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Z-ODSP)、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Boc-ODSP)和[对(9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]的制备及性质硫酸甲酯二甲基锍 (Fmoc-ODSP) 作为水溶性 N-酰化试剂

  摘要：

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3103
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-羟苯基二甲基锍甲磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-(9-fluorenylmethoxycarbonyloxy) phenyl dimethylsulfonium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。四、[对(苄氧羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Z-ODSP)、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Boc-ODSP)和[对(9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]的制备及性质硫酸甲酯二甲基锍 (Fmoc-ODSP) 作为水溶性 N-酰化试剂

  摘要：

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3103

文献信息

• Sulfonium compound and acylating agent
  申请人：Sanshin Kagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：US04990644A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  It has been found that the 9-fluorenylmethoxycarbonylating agent according to the present invention can contribute, for example, to the biochemical field as a useful long-chained acylating reagent as described in examples.

  根据本发明，已经发现9-芴甲氧羰基化试剂可以作为有用的长链酰化试剂，例如在实例中描述的那样，对生物化学领域有所贡献。
• Sulfonium compounds, as well as process for producing active esters and amides used for the production of amides
  申请人：SANSHIN KAGAKU KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0331988A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  In the present invention an amide represented by the general formula: is produced using a sulfonium salt represented by the general formula: as the starting material, to synthesizing a novel compound, i.e., an active ester represented by the general formula: and further reacting the active ester with a nucleophilic agent represented by the general formula: H-B-Y wherein R1 represents a hydrogen, an alkyl group or a halogen group; R2 and R3, which may be same or different, each represents an alkyl group; X- represents an anion typified by a halogen ion, a perchloric acid ion, a hydrogen sulfuric acid ion, a methylsulfuric acid ion, and a p-toluenesulfonic acid ion; W represents an alkyl group, alkoxy group group, in which R4. represents a halogen, a hydrogen or a methoxy or a Ci - C5 alkyl group substituted with 1 - 3 halogen atoms, an aryl group or a fluorenylmethoxy group, or represents, together with W- C -, an amino acid, a peptide, or a protein group, in which the terminal amino group and the side chain group of the amino acid has or has not a protective group, B represents a substituted or not-substituted imino group, Y represents an organic group or B and Y join together to represent a heterocyclic amine. Alternatively H-BY represents an amino acid in which a proper protective group is or is not introduced into a-carboxyl group and/or side chain, or a peptide or protein in which a proper protective group is or is not introduced into the terminal carboxyl group and/or side chain.

  在本发明中，使用通式为 代表的酰胺作为起始原料，使用通式： 作为起始原料，合成一种新型化合物，即通式： 所代表的活性酯： 并进一步将该活性酯与通式： 所代表的亲核剂反应：H-B-Y 其中 R1 代表氢、烷基或卤素基团；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表烷基；X- 代表卤素离子、高氯酸离子、氢硫酸离子、甲硫 酸离子和对甲苯磺酸离子等类型的阴离子；W 代表烷基、烷氧基和烷烃基团。 其中 R4. 代表卤素、氢或甲氧基或被 1 - 3 个卤素原子取代的 Ci - C5 烷基、芳基或芴甲氧基，或与 W- C - 一起代表氨基酸、肽或蛋白质基团，其中 氨基酸的末端氨基和侧链基团具有或不具有保护基团；B 代表取代或未取代的亚氨基；Y 代表有机基团或 B 和 Y 连接在一起代表杂环胺。或者，H-BY 代表在羧基和/或侧链中引入或未引入适当保护基团的氨基酸，或在末端羧基和/或侧链中引入或未引入适当保护基团的肽或蛋白质。
• LONG-ACTING DRUGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：EP1019089B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• COLLAGEN-RELATED PEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：ETHICON, INC.

  公开号：EP2183280A2

  公开（公告）日：2010-05-12
• PCL/PGA HEMOSTATIC FOAMS
  申请人：Ethicon, Inc

  公开号：EP2391393A2

  公开（公告）日：2011-12-07