乙基(5-氟-2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯 | 732251-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基(5-氟-2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯
• 英文名称: Ethyl 5-fluoro-2-methylbenzoylformate
• 英文别名: ethyl 2-(5-fluoro-2-methylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 732251-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: WSNAVGBPAHKVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(5-氟-2-甲基苯基)(氧代)乙酸酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)]BAr^F 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-fluoro-7-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1⁽⁶⁾,2,4-triene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯在三重敏化和光氧化还原条件下的发散光催化反应。

  摘要：

  过渡金属光催化剂的长寿命三重激发态可以通过能量或电子转移途径激活有机底物，这些过程的速率可以通过反应条件的合理调整来影响。然而，生成的特征反应中间体是不同的，并且可以表现出非常不同的反应模式。因此，可用于光催化反应的这种机械多样性可能为设计发散反应提供了机会，这些反应在表面相似的条件下产生明显不同的化学结果。在这里，我们表明苯甲酰甲酸酯与烯烃的光催化反应可以分别在有利于能量转移或电子转移的条件下进行 Paternò-Büchi 环加成或烯丙基官能化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02314

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazolines by an Organocatalytic Isocyanoacetate Aldol Reaction with α-Keto Esters
  作者：Jiean Chen、Yong Huang、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588718

  日期：2017.7

  combination of an α-keto ester and an α-isocyanoacetate establishes an oxazoline which could be a potential chiral ligand for metal-mediated catalysis, and also could be easily converted into an optically active β-hydroxy-α-amino acid.

  据报道，对映选择性 [3+2] 环化可用于构建中等产率和高达 97% ee 的手性恶唑啉骨架。反应性和立体化学区分源于双功能催化剂的非共价相互作用和取向。α-酮酯和 α-异氰基乙酸酯的新组合建立了恶唑啉，它可以成为金属介导催化的潜在手性配体，也可以很容易地转化为光学活性的 β-羟基-α-氨基酸。