(S)-(–)-nicotinium O,O-di[(+)-(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] dithiophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(–)-nicotinium O,O-di[(+)-(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] dithiophosphate
• 英文别名: bis[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]-sulfanyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine；bis[[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy]-sulfanyl-sulfanylidene-λ5-phosphane;3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂*C₂₀H₃₉O₂PS₂
• 分子量: 568.869
• InChiKey: OCHREHJJOGAWPY-HJVQORIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-di-(+)-menthyldithiophosphoric acid 、 烟碱 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-(–)-nicotinium O,O-di[(+)-(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohex-1-yl] dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  二硫代磷酸吡ido醇，烟碱和烟酰胺盐的合成和表征，作为抗耐药伤口感染的抗菌剂

  摘要：

  吡啶衍生的生物分子在开发具有各种特定活性的药用化合物方面引起了极大的兴趣。合成并表征了吡ido醇，（S）-（-）-烟碱和烟酰胺与O，O-二有机基二硫代磷酸（DTPA）的新型铵盐。手性单萜烯基DTPA的络合物，包括（S）-（–）-薄荷基，（R）-（+）-薄荷基，（1 R）-内-（+）-芬基，（1 S，2 S，3 S，5 R）-（+）-异樟脑油酰基衍生物与吡ido醇和尼古丁一起提供了有效的抗菌化合物3a，b，e，f和5a，b，d，f革兰氏阳性菌的MIC值低至10 µM（6 µg / mL）。两种基于薄荷基DTPA 3a和5a的吡pyr醇和尼古丁盐具有类似的活性，可抵抗包括MRSA在内的烧伤创面产生的抗药性细菌。这些化合物具有增强的两亲性和溶血性，并有效改变了铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的表面特性和基质分泌能力。3a和5a的MBC / MIC比表明其作用的杀菌模式。此外，这些化合物对人皮肤成纤维细胞具有中等的细胞毒性（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.017

文献信息

• Synthesis and characterization of pyridoxine, nicotine and nicotinamide salts of dithiophosphoric acids as antibacterial agents against resistant wound infection
  作者：Trinh Dang、Ilyas S. Nizamov、Ramazan Z. Salikhov、Leysan R. Sabirzyanova、Vyacheslav V. Vorobev、Tatyana I. Burganova、Marina M. Shaidoullina、Elvira S. Batyeva、Rafael A. Cherkasov、Timur I. Abdullin

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.017

  日期：2019.1

  The pyridine-derived biomolecules are of considerable interest in developing medicinal compounds with various specific activities. Novel ammonium salts of pyridoxine, (S)-(–)-nicotine and nicotinamide with O,O-diorganyl dithiophosphoric acids (DTPA) were synthesized and characterized. The complexation of chiral monoterpenyl DTPA, including (S)-(–)-menthyl, (R)-(+)-menthyl, (1R)-endo-(+)-fenchyl, (1S

  吡啶衍生的生物分子在开发具有各种特定活性的药用化合物方面引起了极大的兴趣。合成并表征了吡ido醇，（S）-（-）-烟碱和烟酰胺与O，O-二有机基二硫代磷酸（DTPA）的新型铵盐。手性单萜烯基DTPA的络合物，包括（S）-（–）-薄荷基，（R）-（+）-薄荷基，（1 R）-内-（+）-芬基，（1 S，2 S，3 S，5 R）-（+）-异樟脑油酰基衍生物与吡ido醇和尼古丁一起提供了有效的抗菌化合物3a，b，e，f和5a，b，d，f革兰氏阳性菌的MIC值低至10 µM（6 µg / mL）。两种基于薄荷基DTPA 3a和5a的吡pyr醇和尼古丁盐具有类似的活性，可抵抗包括MRSA在内的烧伤创面产生的抗药性细菌。这些化合物具有增强的两亲性和溶血性，并有效改变了铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌的表面特性和基质分泌能力。3a和5a的MBC / MIC比表明其作用的杀菌模式。此外，这些化合物对人皮肤成纤维细胞具有中等的细胞毒性（IC