2-(dimethylphenylsilyl)-(S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)-(S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: (S)-6-[(dimethylphenyl)silyl]nicotine；dimethyl-[5-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridin-2-yl]-phenylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂Si
• 分子量: 296.487
• InChiKey: MEDYPJYCIZWLMP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 、 烟碱 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)-(S)-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （S）-烟碱和烟碱衍生物的区域选择性C-2和C-6取代。

  摘要：

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。

  DOI：

  10.1021/ol052196j

文献信息

• C2-Selective silylation of pyridines by a rhodium–aluminum complex
  作者：Naofumi Hara、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/d1cc00278c

  日期：——

  We have developed a C2-selective mono-silylation of a variety of pyridines using a Rh–Al complex. Both the site- and mono-selectivity are controlled via the pyridine coordination to the Lewis-acidic Al center prior to the activation of the pyridine C(2)–H bond at the proximal Rh center. A reaction mechanism is proposed based on several mechanistic studies, including the isolation of a (2-pyridyl)silylrhodium

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。
• Regioselective C-2 and C-6 Substitution of (<i>S</i>)-Nicotine and Nicotine Derivatives
  作者：Florence C. Février、Emilie D. Smith、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052196j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] Regioselective deprotonations of (S)-nicotine and derivatives at the C-2 and C-6 positions of the pyridine ring were performed in good to excellent yields. These methodologies allow the direct introduction of a plethora of functional groups onto the pyridine ring of nicotine.

  [反应：见正文]在吡啶环的C-2和C-6位置进行（S）-烟碱及其衍生物的区域选择性去质子反应，收率很好。这些方法允许将过多的官能团直接引入尼古丁的吡啶环上。