3-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-phenylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: (S)-4-phenylnicotine；3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-4-phenylpyridine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: NLVPOXBWWZHBMV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟碱 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-((2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过（S）-烟碱的N-酰基吡啶鎓盐合成C-4取代的烟碱衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]由（S）-尼古丁通过两步序列制备了多种新颖的尼古丁衍生物。向尼古丁的N-酰基吡啶鎓盐中加入一种铜酸盐试剂，然后用元素硫进行芳构化，以中等至高收率得到了C-4取代的尼古丁。使用这种方法，制备了4-（二甲基苯基甲硅烷基）烟碱并被氧化以提供（S）-4-羟基烟碱。

  DOI：

  10.1021/ol0520469

文献信息

• [EN] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NICOTINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE DERIVES DE NICOTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2005058920A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine analogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。这些方法特别适用于在C4位置具有取代基的对映选择性纯尼古丁类似物的选择性合成。还描述了用于合成这类化合物的中间体。
• Regiospecific synthesis of nicotine derivatives
  申请人：King S. Laura

  公开号：US20050119480A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine anlogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。这些方法特别适用于选择性地在C4位置具有取代基的对映体纯度尼古丁类似物的生产。还描述了用于合成这类化合物的中间体。
• Regiospecific Synthesis of Nicotine Derivatives
  申请人：King S. Laura

  公开号：US20060287532A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described, The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine anlogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  本文描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法，该方法特别适用于在C4位置具有取代基的对映纯尼古丁类似物的区域选择性生产。还描述了用于合成这些化合物的中间体。
• REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NICOTINE DERIVATIVES
  申请人：King Laura S.

  公开号：US20100113785A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Methods of synthesizing nicotine analogs and derivatives are described. The methods are particularly useful for the regioselective production of enantiomerically pure nicotine analogs having substituents at the C4 position. Intermediates useful for the synthesis of such compounds are also described.

  本文描述了合成尼古丁类似物和衍生物的方法。该方法特别适用于在C4位置具有取代基的对映纯尼古丁类似物的区域选择性生产。还描述了用于合成这些化合物的中间体。
• Six-Step Synthesis of (<i>S</i>)-Brevicolline from (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Florence F. Wagner、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol061334h

  日期：2006.8.1

  A six-step synthesis of (S)-brevicolline from (S)-nicotine is reported. Regioselective trisubstitution of the pyridine ring of nicotine, followed by successive Suzuki cross-coupling and Buchwald amination reactions, afforded the enantiopure beta-carboline alkaloid, brevicolline.