N-[(2S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-yl]cyclopropanamine
• 化学式: C₁₂H₁₆FN
• 分子量: 193.264
• InChiKey: OVVNOPFYKMIFHN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 、 环丙胺 在 甲酸 、 N-terminal His₆-tagged formate dehydrogenase from Candida boidinii 、 Rs-amine dehydrogenase (originating from the enzyme engineeringof phenylalanine dehydrogenases from Rhodococcus sp. M₄) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶催化混杂的机理洞察：仲胺和伯胺的不对称合成。

  摘要：

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800626