2,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-((thioureidoimino)methyl)-2,5-difluorobenzene；2-(2,5-difluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(2,5-Difluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,5-difluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₇F₂N₃S
• 分子量: 215.226
• InChiKey: NNXVVHAUEFRECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 、 3-氯-2,4-戊二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  噻唑类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了噻唑类衍生物及其制备方法和应用，所述的噻唑类衍生物的结构式如式(IV)所示。本发明通过在噻唑环的C2位引入亲脂性侧链和C5位引入亲水性胍基，设计合成了一系列全新结构的噻唑类衍生物，其制备方法为：以醛类化合物(I)和氨基硫脲为原料，缩合反应得到第一步产物(II)，第一步产物(II)与3‑氯乙酰丙酮反应，制得第二步产物(III)，第二步产物(III)与氨基胍盐酸盐反应，制得最终产物(IV)。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。

  公开号：

  CN112645897B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,5-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氟化硫代半脲酮的合成，克氏锥虫活性和定量结构关系

  摘要：

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of thiazole and thiadiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Sedanur Ekrek、Sevil Şenkardeş、Ömer Erdoğan、Özge Çevik

  DOI：10.1080/10426507.2022.2136665

  日期：2023.3.4

  the products were evaluated by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer cell lines. Thiazole based compounds 2a, 2b, 2f and 2i, bearing 4-bromothiophen-2-yl, naphthalen-2-yl, 2,5-difluorophenyl and 4-(trifluoromethoxy)phenyl moieties, respectively; also N-(4-acetyl-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1

  摘要 一系列新的 4-methyl-2-2-[(aryl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-thiazole (2a-i) , N -(4-acetyl-5-aryl)4,5-dihydro- 1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3a-b)和N -(5-(4-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3c-i)由 2-((aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides (1a-i)和乙酸酐或氯丙酮反应合成。产物的细胞毒活性通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑 - 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer lines
• Synthesis and biological evaluation of thiosemicarbazone derivatives
  作者：Murat Doğan、Ümit M. Koçyiğit、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan、Yakup Budak

  DOI：10.1007/s12032-022-01784-y

  日期：——

  negative E values than Imatinib (already used as a drug). For this, in vitro anticancer studies of these molecules were done. The cytotoxic activities of thiosemicarbazone derivatives (3a-y) were evaluated on C6 glioma and MCF7 breast cancer cell lines at 24 h, and Imatinib was used as the positive control. According to the results of the cytotoxicity assay, it can be said that the five compounds (3b

  本研究首先合成了22个氨基硫脲衍生物( 3a-y )。然后，利用SwisSADME和aDMetSAR程序对这些分子的ADME参数、药代动力学特性、类药结构和药物化学适用性进行了理论研究。根据这些理论研究的结果，可以说这些化合物的生物利用度和生物活性可能很高。使用 Hex 8.0.0 对接软件分析配体（氨基硫脲衍生物）和靶向蛋白（C6 的蛋白 78 (GRP78) 和醌还原酶 2（MCF 7 的 4ZVM）之间的计算机分子对接。根据对接数据，几乎所有分子都有较高的负E值高于伊马替尼（已用作药物）。为此，对这些分子进行了体外抗癌研究。氨基硫脲衍生物( 3a-y )对C6胶质瘤和MCF7乳腺癌细胞系24 h的细胞毒活性进行了评价，以伊马替尼为阳性对照。根据细胞毒性测定的结果，可以说这五种化合物（3b、c、f、g和m，IC 50  = 10.59–9.08 μg/mL；伊马替尼 IC 50  = 11
• Synthesis and pharmacological screening of a large library of 1,3,4-thiadiazolines as innovative therapeutic tools for the treatment of prostate cancer and melanoma
  作者：Celeste De Monte、Simone Carradori、Daniela Secci、Melissa D'Ascenzio、Paolo Guglielmi、Adriano Mollica、Stefania Morrone、Susanna Scarpa、Anna Maria Aglianò、Sabrina Giantulli、Ida Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.023

  日期：2015.11

  Antimitotic agents are widely used in cancer chemotherapy but the numerous side effects and the onset of resistance limit their clinical efficacy. Therefore, with the purpose of discovering more selective and efficient anticancer agents to be administered alone or in combination with traditional drugs, we synthesized a large library of 1,3,4-thiadiazoline analogues, maintaining the pharmacophoric structure of an antiproliferative compound known as K858: this is a new inhibitor of kinesin Eg5, able to induce the mitotic arrest in colorectal cancer cells and in xenograft ovarian cancer cells. We screened 103 compounds to assess their antiproliferative activity on PC3 prostate cancer cell line. Two derivatives, compounds 32 (corresponding to K858) and 33, have shown to be the most effective against prostate tumor cells and also towards two melanoma cell lines (SK-MEL-5 and SK-MEL-28) at low micromolar concentrations, confirming the pharmacological activity of this scaffold and revealing the potential role of 1,3,4-thiadiazolines in the management of cancer. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.