3,4-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 3,4-difluorobenzylidene thiosemicarbazide；2-(3,4-difluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide；[(3,4-Difluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(3,4-difluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₇F₂N₃S
• mdl: MFCD21101638
• 分子量: 215.226
• InChiKey: ZPFPTBLLFSISKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 、 2,3-二溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(3-bromophenyl)-2-(2-(3,4-difluorobenzylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型氟代噻唑腙类化合物的制备及其在抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类氟代噻唑腙类化合物I‑IV的制备及该类化合物的组合，以及在抗肿瘤和/或抗癌症药物中的应用，本发明还涉及该类化合物的制备方法，所述化合物的化学结构通式如下：结构通式中的R1、R2和R3分别为H，Br，F，CF3中的一种，化合物I中R1为Br，R2和R3为H；化合物II中R1为H，R2和R3为F；化合物III中R2为CF3，R1和R3为H；化合物IV中R2为H，R1和R3为CF3；本发明还涉及含有至少一种上述化合物或其与生理上可接受的无机酸或有机酸形成的盐，如果合适，可药用赋形剂和/或稀释剂或赋形剂；本发明还涉及含有至少一种该结构式化合物或其盐的上式化合物给药剂型，其剂型为片剂、胶囊、输注用溶液、栓剂、贴剂、粉剂、混悬剂等。

  公开号：

  CN106749089A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到3,4-difluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的噻唑和噻二唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 一系列新的 4-methyl-2-{2-[(aryl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-thiazole (2a-i) , N -(4-acetyl-5-aryl)4,5-dihydro- 1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3a-b)和N -(5-(4-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺(3c-i)由 2-((aryl)methylene)hydrazine-1-carbothioamides (1a-i)和乙酸酐或氯丙酮反应合成。产物的细胞毒活性通过 MTT（3-（4,5-二甲基噻唑 - 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide) assay against Hela cervical cancer, MCF-7 breast carcinoma and HT-29 colorectal cancer lines

  DOI：

  10.1080/10426507.2022.2136665

文献信息

• Synthesis, anti-Trypanosoma cruzi activity and quantitative structure relationships of some fluorinated thiosemicarbazones
  作者：Jonas da Silva Santos、Jorge Luiz R. de Melos、Gerson S. Lima、Jade Crespo Lyra、Guilherme Pereira Guedes、Cláudio Eduardo Rodrigues-Santos、Aurea Echevarria

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  Synthesis and spectroscopic characterization of ten fluorinated thiosemicarbazones are reported. All synthesized compounds were evaluated for their anti-Trypanosoma cruzi activity, and the IC50 values were obtained in the range of 5.64–29.19 μg mL−1 in 24 h of cultures. Among all assayed thiosemicarbazones the 2,3,4-trifluoro-substituted compound showed the higher activity with IC50 = 5.64 μg mL−1

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。