N-(alanine carboxyl acid)benzisoselenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(alanine carboxyl acid)benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 3-(3-oxobenzo[d][1,2]selenazol-2(3H)-yl)propanoic acid；benzisoselenazol-3-one-2-propionic acid；3-(3-Oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₃Se
• 分子量: 270.146
• InChiKey: FSGQFSVVMZXOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(alanine carboxyl acid)benzisoselenazol-3(2H)-one 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)(benzisoselenazol-3-one-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具抗肿瘤活性的N,N-双(2-氯乙基)-2-(苯并 异硒唑-3-酮)-酰胺类化合物

  摘要：

  具抗肿瘤活性的N,N‑双(2‑氯乙基)‑2‑(苯并异硒唑‑3‑酮)‑酰胺类化合物，该酰胺类化合物以苯并异硒唑‑3‑酮‑2‑氨基羧酸和二(2‑氯乙基)胺盐酸盐为原料，在缩合试剂和催化剂的作用下，于有机溶剂中缩合反应制得。该酰胺类化合物分子具有抑癌、抗癌、减毒活性的苯并异硒唑酮活性基团，还具有抗癌活性明显、生物亲和性较高的氮芥活性基团，通过氨基酸作为载体，通过化学合成手段，将多活性基团以化学键的方式桥接、拼合在一个化学分子结构中，一方面发挥苯并异硒唑酮和氮芥抗癌结构单元的联合效应，并通过硒元素的引入减小氮芥类生物烷化剂的毒性和副作用，另一方面又可以借助于氮芥化合物的非选择性结合能力，达到向肿瘤组织高效输送有机硒化合物的目的。

  公开号：

  CN108503607B
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(alanine carboxyl acid)benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化剂和细胞毒性潜力的新型手性依贝硒啉类似物。

  摘要：

  使用方便的一锅法合成了新的手性樟脑衍生的苯并硒代苯并咪唑-3（2H）-酮和相应的二硒化物。Se-N键有效地转化为Se-Se键，该键也可以轻松地重新氧化为最初的苯并异硒唑啉酮部分。评价了樟脑衍生物的抗氧化活性，并将其与一系列N-氨基酸苯并二硒唑-3（2H）-通过改进的方法得到的反应性进行了比较，该方法包括改进的合成和分离二硒代双（二苯甲酸）酸。在四种癌细胞系（MCF-7，HEP G2，HL 6和DU 145）上，进一步评估了最有效的过氧化物清除剂，N-冰片基酯和N-亮氨酸甲酯苯甲酰硒唑-3（2H）-ones作为细胞毒剂。和正常细胞系PNT1A。

  DOI：

  10.3390/molecules22030492

文献信息

• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。
• 1,2-Benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-one Derivatives As a New Class of Bacterial Urease Inhibitors
  作者：Katarzyna Macegoniuk、Ewa Grela、Jerzy Palus、Ewa Rudzińska-Szostak、Agnieszka Grabowiecka、Monika Biernat、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00986

  日期：2016.9.8

  Sporosarcina pasteurii and Helicobacter pylori ureases. These studied compounds represent a class of competitive reversible urease inhibitors. The most active compound, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one (ebselen), displayed Ki values equal to 2.11 and 226 nM against S. pasteurii and H. pylori enzymes, respectively, indicating ebselen as one of the most potent low-molecular-weight inhibitors of

  脲酶抑制剂被认为是用于治疗尿素分解细菌感染，特别是由胃管中的幽门螺杆菌引起的感染的有前途的化合物。在本文中，我们介绍了新型高效的有机硒化合物的合成和抑菌活性，这些化合物作为巴斯德氏菌和幽门螺杆菌脲酶的抑制剂。这些研究的化合物代表了一类竞争性可逆脲​​酶抑制剂。活性最高的化合物2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3（2 H）-one（ebselen）对S. Pasturii和H. pylori的K i值分别为2.11和226 nM 。这两种酶分别表示依布硒仑是迄今为止报道的最有效的细菌脲酶低分子量抑制剂之一。这些分子大多数在体外穿透革兰氏阴性细菌大肠杆菌（pGEM :: ureOP）的细胞膜。此外，对幽门螺杆菌J99参考菌株的全细胞研究证实了所检查的有机硒化合物作为尿素酶抑制剂对致病菌的高效性。
• New Chiral Ebselen Analogues with Antioxidant and Cytotoxic Potential
  作者：Agata J. Pacuła、Katarzyna B. Kaczor、Jędrzej Antosiewicz、Anna Janecka、Angelika Długosz、Tomasz Janecki、Andrzej Wojtczak、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules22030492

  日期：——

  convenient one-pot procedure. Se-N bond was efficiently converted to an Se-Se bond, which could also be easily re-oxidized to the initial benzisoselenazolone moiety. The antioxidant activity of camphor derivatives was evaluated and compared to the reactivity of a series of N-amino acid benzisoselenazol-3(2H)-ones obtained by a modified procedure involving the improved synthesis and isolation of the

  使用方便的一锅法合成了新的手性樟脑衍生的苯并硒代苯并咪唑-3（2H）-酮和相应的二硒化物。Se-N键有效地转化为Se-Se键，该键也可以轻松地重新氧化为最初的苯并异硒唑啉酮部分。评价了樟脑衍生物的抗氧化活性，并将其与一系列N-氨基酸苯并二硒唑-3（2H）-通过改进的方法得到的反应性进行了比较，该方法包括改进的合成和分离二硒代双（二苯甲酸）酸。在四种癌细胞系（MCF-7，HEP G2，HL 6和DU 145）上，进一步评估了最有效的过氧化物清除剂，N-冰片基酯和N-亮氨酸甲酯苯甲酰硒唑-3（2H）-ones作为细胞毒剂。和正常细胞系PNT1A。
• Bioinspired Selenium‐Nitrogen Exchange (SeNEx) Click Chemistry Suitable for Nanomole‐Scale Medicinal Chemistry and Bioconjugation
  作者：Wei Hou、Yiyuan Zhang、Fuchao Huang、Wanting Chen、Yuang Gu、Yan Wang、Jiacheng Pang、Hewei Dong、Kangyin Pan、Shuning Zhang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1002/anie.202318534

  日期：2024.4.8

  The concept of selenium-nitrogen exchange (SeNEx) click chemistry is put forward based on the excellent performance of the reaction between benzoselenazolones and terminal alkynes. The reaction exhibits modularity, robustness, mild reaction conditions, and fast kinetics (k2≥14.43 M−1 s−1), and its broad applicability is demonstrated with examples of on-plate nanomole-scale parallel synthesis, DNA-encoded

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。
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  作者：WELTER A.、 LAMBERT C.、 DEREU N.、 HUETHER A.、 ETSCHENBERG E.

  DOI：——

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