(E)-propiophenone thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-propiophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: propiophenone thio semicarbazone；(1E)-1-phenylpropan-1-one thiosemicarbazone；[(E)-1-phenylpropylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: GACGSIKNWJRYHP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 、 (E)-propiophenone thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)-1-(1-phenylpropylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苯丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-propiophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型硫半脲钯（II）配合物的形成，表征和结构研究。[{Pd [C 6 H 4 C（Et）NNC（S）NH 2 ]} 4 ]，[Pd {C 6 H 4 C（Et）NN C（S）NH 2 }（PMePh 2）]的晶体结构和[{Pd [C 6 H 4 C（Et）NNC（S）NH 2 ]} 2（µ-Ph 2 PCH 2 PPh 2）]

  摘要：

  硫半咔唑4-MeC 6 H 4 C（Me）NN（H）C（S）NH 2 a，C 6 H 5 C（Et）NN（H）C（S）NH 2 b和4-MeC 6的反应H 4 C（Me）NN（H）C（S）NHMe c与K 2 [PdCl 4 ]生成四核钯（II）化合物，[{Pd [4-MeC 6 H 3 C（Me）NN C（S ）NH 2 ]} 4 ]，1a，[{Pd [C 6 H 4 C（Et）NN C（S）NH2 ]} 4 ] 1b和[{Pd [4-MeC 6 H 3 C（Me）NNC（S）NHMe]} 4 ] 1c；配体通过[ C， N， S ]原子呈三齿状，并在NH基团上去质子化。Pd–S螯合键足够牢固，可以使复合物与亲核试剂进行反应而不会发生键断裂。1b的分子结构已通过单晶衍射确定，证实了四核部分的形成。氢键N···H和S···H键Pd固态成簇成4束。1a和1b与膦反应，分别得到单核和双核物质2a，

  DOI：

  10.1039/a906276i

文献信息

• Inhibitory properties of aromatic thiosemicarbazones on mushroom tyrosinase: Synthesis, kinetic studies, molecular docking and effectiveness in melanogenesis inhibition
  作者：K. Hałdys、W. Goldeman、M. Jewgiński、E. Wolińska、N. Anger、J. Rossowska、R. Latajka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.003

  日期：2018.12

  The group of 19 thiosemicarbazones (TSCs) were synthesized and its inhibitory activity toward mushroom tyrosinase and ability to inhibition of melanogenesis in B16 cells were investigated. Moreover, molecular docking of these compounds to the active site of the enzyme was performed. The obtained results allowed to make the structure-activity relationship (SAR) analysis. Kinetic studies revealed that

  合成了19个硫代半脲化合物（TSC），研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性和抑制B16细胞黑素生成的能力。此外，进行了这些化合物与酶的活性位点的分子对接。获得的结果允许进行结构-活性关系（SAR）分析。动力学研究表明，TSC 1、2、11和18的抑制特性比曲酸（一种参比化合物）具有更好的抑制常数（K iTSC 2的）值为0.38 µM。根据SAR分析，支链越小和分子越少，对酶的亲和力就越高。所有研究的化合物都以微摩尔水平抑制了B16细胞中黑色素的产生。在这项工作中研究的大多数化合物可以被认为是酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂。它们可能在食品防腐剂和化妆品中有广泛的应用。分子对接和SAR分析的结合结果可有助于设计具有所需特性的新型酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Trypanocidal Thio Semicarbazone Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：Xiaohui Du、Chun Guo、Elizabeth Hansell、Patricia S. Doyle、Conor R. Caffrey、Tod P. Holler、James H. McKerrow、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm010459j

  日期：2002.6.1

  American trypanosomiasis, or Chagas' disease, is the leading cause of heart disease in Latin America. Currently there is an urgent need to develop antitrypanosomal therapy due to the toxicity of existing agents and emerging drug resistance. A novel series of potent thio semicarbazone small-molecule inhibitors of the Trypanosoma cruzi cysteine protease cruzain have been identified. Some of these inhibitors have been shown to be trypanocidal. We initially discovered that X-bromopropiophenone thio semicarbazone (1i) inhibited cruzain and could cure mammalian cell cultures infected with T cruzi. 3'-Bromopropiophenone thio semicarbazone showed no toxicity for mammalian cells at concentrations that were trypanocidal. Following this lead, more than 100 compounds were designed and synthesized. A specific structure-activity relationship (SAR) was established, and many potent analogues with IC50 values in the low nanomolar range were identified. Eight additional analogues were trypanocidal in a cell culture assay, and this indicates that aryl thio semicarbazone is a productive scaffold for killing the parasites. Kinetic studies show that these are time-dependent inhibitors. Molecular modeling studies of the enzyme-inhibitor complex have led to a proposed mechanism of interaction as well as insight into the SAR of the thio semicarbazone series. The nonpeptide nature of this series, small size, and extremely low cost of production suggest this is a promising direction for the development of new antitrypanosome chemotherapy.