glycidyloxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: glycidyloxycoumarin
• 英文别名: Glycidoxycoumarin；3-(oxiran-2-ylmethoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: CZXHXVWATBIYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-溴苯基)乙烷-1,2-二酮 、 glycidyloxycoumarin 、 氨基硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-(3-((5,6-bis(3-bromophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-2-hydroxypropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot and Three-Component Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New 1,2,4-Triazine-coumarins

  摘要：

  A series of 1,2,4-triazine-coumarins were prepared by a one-pot, three-component condensation of 1,2-diarylethane-1,2-diones, thiosemicarbazide and 2-coumaryloxy-methyloxiranes using K2CO3 as a catalyst in aqueous medium. This three-component reaction offers several advantages such as simple procedure, environmentally friendly and high yields. The resulting products were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and melting points. Furthermore, all newly synthesized compounds were evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. As a result, the majority of the screened compounds displayed potent inhibitory activity with IC50 values in the range of 32.57+/-0.21 to 148.77+/-3.23 mu M, when compared to the standard acarbose (IC50 = 876.14+/-2.46 mu M)

  DOI：

  10.3987/com-16-13491

文献信息

• [EN] COUMARIN-MODIFIED EPOXY ADHESIVES<br/>[FR] ADHÉSIFS ÉPOXY MODIFIÉS À LA COUMARINE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2017132497A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Coumarin modification of epoxies provide for epoxy adhesives that fluoresce under short wave ultraviolet irradiation while remaining invisible under normal light. Furthermore, these modified epoxy adhesives can have increased adhesive bond strengths. In addition, photochemical curing of an epoxy modified coumarin and a hardening agent with UV irradiation at certain wavelengths affords an epoxy adhesive composition. Further UV irradiation of the composition at certain wavelengths causes photoscission, which breaks the crosslinks that make the cured epoxy adhesive insoluble and intractable.

  库马林改性环氧树脂可制成在短波紫外线辐照下发出荧光而在普通光线下不可见的环氧粘合剂。此外，这些改性环氧粘合剂可以具有增强的粘接强度。此外，使用特定波长的紫外线辐照库马林改性环氧树脂和硬化剂进行光化学固化，可以得到一种环氧粘合剂组合物。在特定波长的紫外线辐照下，该组合物进一步发生光解反应，破坏了交联使固化的环氧粘合剂不溶和无法处理。
• Coumarin-modified epoxy adhesives
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10723921B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Coumarin modification of epoxies provide for epoxy adhesives that fluoresce under short wave ultraviolet irradiation while remaining invisible under normal light. Furthermore, these modified epoxy adhesives can have increased adhesive bond strengths. In addition, photochemical curing of an epoxy modified coumarin and a hardening agent with UV irradiation at certain wavelengths affords an epoxy adhesive composition. Further UV irradiation of the composition at certain wavelengths causes photoscission, which breaks the crosslinks that make the cured epoxy adhesive insoluble and intractable.

  对环氧树脂进行香豆素改性可使环氧树脂粘合剂在短波紫外线照射下发出荧光，而在正常光线下则看不到荧光。此外，这些改性环氧粘合剂还能提高粘合强度。此外，用特定波长的紫外线照射环氧改性香豆素和固化剂进行光化学固化，可得到一种环氧胶粘剂组合物。在特定波长下对该组合物进行进一步紫外线照射会导致光裂解，从而破坏交联，使固化的环氧树脂粘合剂不溶于水且难以溶解。
• [EN] BENZOPYRANONES, METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：DR. WILLMAR SCHWABE GMBH & CO.

  公开号：WO1992018493A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (DE) Es werden neue 2H-1-Benzopyran-2-one (Cumarinderivate) der allgemeinen Formel (I) vorgestellt, worin X eine Alkylengruppe mit 2 bis 5 C-Atomen oder eine 2-Hydroxypropylengruppe; Y ein Stickstoffatom, eine CH-Gruppe, eine COH-Gruppe oder ein Kohlenstoffatom; R1 einen Phenyl-, Benzhydryl-, Benzhydryliden-, Benzyl-, Diphenylhydroxymethyl-, Pyridinyl- oder Pyrimidinyl-Rest, der gegebenenfalls mit jeweils ein oder zwei C1-C5-Alkylgruppen, mit jeweils ein oder zwei Halogenatomen, mit Halogen und gleichzeitig C1-C5-Alkyl, mit Perfluoralkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, C1-C5-Alkoxy, Methylendioxy, Hydroxy oder Nitro substituiert ist; R2 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 4 bis 6 C-Atomen; R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Phenyl; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen Trifluormethylrest oder R3 und R4 gemeinsam eine Polymethylenkette -(CH2)n- mit n = 3 oder 4 darstellen, sowie deren Additionsverbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie neue Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die neuen Cumarinderivate besitzen neuroprotektive und antiallergische Wirksamkeit. Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.(EN) Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids, are disclosed. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C-atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C-atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C-atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C-atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described.(FR) Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.

  （DE）本发明涉及新型2H-1-苯并氧icons-2-酮类化合物（coumarin derivatives），其通用式为（I），其中X是一共价-2到5个C原子的烷基或一2-羟丙基；Y是一个氮原子、 carbonyl基、羟基或碳原子；R1是苯基、苯羟ethyl、苯氧ethyl、苯基、双苯拟羟甲基、吡啶基或吡咯基残基，该基团可被一个或两个C1-C5烷基、一个或两个卤素原子取代，兼备卤素和C1-C5烷基、1-3个C原子的全氟烷基（perfluoralkyl）、C1-C5-氧基（C1-C5alkoxy）、氢甲基二氧（methylendioxy）、羟基（hydroxy）或硝基（nitro）取代；R2是直链或分支的1-5个C原子、或4-6个C原子的环烷基残基；R3是一个氢原子、一1-4个C原子的烷基或苯基；R4是一氢原子、一1-4个C原子的烷基、苯基、全氟甲基（trifluoromethyl）或R3和R4一起是一聚乙烯链（-CH2)n-，其中n=3或4；同时描述了与膀胱pH值的相应酸的可接受性（physiologically tolerable acids）的加成化合物。此外，本发明还描述了制备上述化合物及其中间产物的方法，所述新型二酮类化合物（coumarin derivatives）具有神经保护和反对过敏活性。包含本发明所述化合物的药品也是本发明的目的之一。 （EN）The present invention pertains to novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of general formula (I), and their addition compounds with physiologically tolerable acids. In formula (I): X is an alkylene group having 2-5 C-atoms, or a 2-hydroxypropylene group; Y is a nitrogen atom, a CH group, a COH group, or a carbon atom; R1 is a phenyl, benzhydryl, benzhydrylidene, benzyl, diphenylhydroxymethyl, pyridinyl or pyrimidinyl residue which is optionally substituted with one or two C1-C5 alkyl groups, one or two halogen atoms, halogen and at the same time C1-C5 alkyl, perfluoralkyl having 1-3 C- atoms, C1-C5 alkoxy, methylendioxy, hydroxy or nitro; R2 is a straight-chained or branched alkyl group having 1-5 C- atoms, or a cycloalkyl group having 4-6 C- atoms; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, or phenyl; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-4 C- atoms, a phenyl group or a trifluoromethyl group, or R3 and R4 together represent a polymethylene chain -(CH2)n-, in which n is 3 or 4. Methods for manufacturing these compounds, and new intermediate products and methods of manufacture thereof are also disclosed. The novel coumarin derivatives have neuro-protective and anti-allergic properties. Medicaments containing these compounds are also described. （FR）Cette invention concerne de nouveaux 2H-1 benzopyran-2-ones (dérivés de la coumarine) de formule générale (I) où: X est un groupe alkylène avec 2 à 5 atomes de C ou un groupe 2-hydroxypropylène; Y est un atome d'azote, un groupe CH, un groupe COH ou un atome de carbone; R1 représente un résidu phényle, benzhydryle, benzhydrylidène, benzyle, diphénylhydroxyméthyle, pyridinyle ou pyrimidinyle, éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle C1-C5, par un ou deux atomes d'halogène, par halogène et simultanément alkyle C1-C5, par perfluoroalkyle avec 1 à 3 atomes de C, alcoxy C1-C5, méthylendioxy, hydroxy ou nitro; R2 représente un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de C ou bien un résidu cycloalkyle avec 4 à 6 atomes de C; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C ou phényle; R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle avec 1 à 4 atomes de C, un résidu phényle ou un résidu trifluorométhyle, ou bien R3 et R4 désignent conjointement une chaîne polyméthylène -(CH2)n- avec n = 3 ou 4, ainsi que leurs composés d'addition avec des acides physiologiquement tolérables. Cette invention décrit de plus le procédé de fabrication de ces composés, ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et leur procédé de fabrication. Les nouveaux dérivés de la coumarine ont une activité neuroprotectrice et antiallergique. Les médicaments qui renferment ces composés font également l'objet de l'invention.
• BENZOPYRANONE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0584091A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• COUMARIN-MODIFIED EPOXY ADHESIVES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20190040287A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Coumarin modification of epoxies provide for epoxy adhesives that fluoresce under short wave ultraviolet irradiation while remaining invisible under normal light. Furthermore, these modified epoxy adhesives can have increased adhesive bond strengths. In addition, photochemical curing of an epoxy modified coumarin and a hardening agent with UV irradiation at certain wavelengths affords an epoxy adhesive composition. Further UV irradiation of the composition at certain wavelengths causes photoscission, which breaks the crosslinks that make the cured epoxy adhesive insoluble and intractable.