(2S)-1-butanoyl-N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-[[1-[[1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-[[3-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxodecan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: (2S)-1-butanoyl-N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-[[1-[[1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-[[3-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxodecan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₆₄H₁₀₈N₁₀O₁₁
• 分子量: 1193.62
• InChiKey: VPLJCMCUFKLANQ-DBDPEJLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  302.44
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 butanoyl-Pro-Cha-Aib-Aib-Nle(Bu)(Bu)-Leu-Aib-Leu-bAla-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2S)-1-butanoyl-N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-[[1-[[1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-[[3-[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxodecan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  culicinin D的C和N端类似物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  Culicinin D（1）是一种含有10个氨基酸的肽醇，其中含有几个不同的残基，已显示出有效的抗癌活性。我们小组先前为开发该肽的构效关系（SAR）的工作主要集中在替代具有合成挑战性的AHMOD（3）和AMD（4）残基，从而发现了具有同等或更好效价且简化的类似物合成。通过研究N末端脂质尾巴和C末端氨基醇的作用，可扩展此肽酶的SAR ，从而揭示了这些部分对乳腺癌和肺癌细胞系中抗增殖活性的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127331

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of C- and N-terminal analogues of culicinin D
  作者：Freda F. Li、Louise A. Stubbing、Iman Kavianinia、Maria R. Abbattista、Paul W.R. Harris、Jeff B. Smaill、Adam V. Patterson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127331

  日期：2020.8

  Culicinin D (1), a 10 amino acid peptaibol containing several unusual residues, has been shown to exhibit potent anticancer activity. Previous work in our group towards developing a structure-activity relationship (SAR) for this peptaibol has concentrated on replacement of the synthetically challenging AHMOD (3) and AMD (4) residues, resulting in the discovery of analogues with equivalent or better

  Culicinin D（1）是一种含有10个氨基酸的肽醇，其中含有几个不同的残基，已显示出有效的抗癌活性。我们小组先前为开发该肽的构效关系（SAR）的工作主要集中在替代具有合成挑战性的AHMOD（3）和AMD（4）残基，从而发现了具有同等或更好效价且简化的类似物合成。通过研究N末端脂质尾巴和C末端氨基醇的作用，可扩展此肽酶的SAR ，从而揭示了这些部分对乳腺癌和肺癌细胞系中抗增殖活性的关键作用。