(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: COFYPPRPNNDDRN-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-thiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)-5-(biphenyl-4-yl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20992
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20992

文献信息

• Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels–Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02945

  日期：2018.11.16

  A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。