(E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: COFYPPRPNNDDRN-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1-thiocarbamoyl-3-(4-fluorophenyl)-5-(biphenyl-4-yl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20992
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives

  摘要：

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20992

文献信息

• Achieving Enantioselectivity in Difficult Cyclohexa-1,3-diene Diels–Alder Reactions with Sulfur-Stabilized Silicon Cations as Lewis Acid Catalysts
  作者：Polina Shaykhutdinova、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02945

  日期：2018.11.16

  A novel cationic silicon–sulfur Lewis pair with a chiral H8-binaphthyl backbone is reported. It catalyzes otherwise sluggish Diels–Alder reactions of cyclohexa-1,3-diene and chalcone derivatives in good yields and decent enantioselectivities (up to 81% ee). The enantioinduction is highest with a [1,1′-biphenyl]-4-yl substituent at the carbonyl carbon atom. This moiety can be later converted into a

  报道了具有手性H 8-联萘骨架的新型阳离子硅-硫路易斯对。它可催化环己-1,3-二烯和查尔酮衍生物的反应迟钝的Diels-Alder反应，产率高，对映选择性高（ee高达81％）。在羰基碳原子上具有[1,1'-联苯] -4-基取代基的对映体诱导最高。此部分稍后可以通过Baeyer-Villiger氧化转化为羧基。相同的氧化剂还会环化环加合物中的双键，并且环氧化物会与羧酸发生内酯化作用。在一锅中获得了合成上令人感兴趣的六氢-3,6-甲基苯并呋喃-2（3 H）-骨架。
• in vitro Antimicrobial Activity and in silico Activity of 1-Thiocarbamoyl Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Raja Chinnamanayakar、M.R. Ezhilarasi、B. Prabha、Kulandhaivel

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20992

  日期：——

  A convenient synthesis of 1-thiocarbamoyl-3-phenyl-5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives (2a-2g) was carried out by the condensation reaction of (E)-3-(phenyl)-1-(biphenyl-2-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones (1a-1g) with thiosemicarbazide, sodium hydroxide as a catalyst in the presence of ethanol as solvent. Further, (E)-3-(phenyl)-1-(biphenyl-2-yl)-3-arylprop-2-en-1-ones were synthesized by the Claisen-Schmidt condensation reaction of substituted aldehydes with 4-acetylbiphenyl in the presence of basic ethanolic solution. The structure of synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and 1H-1H COSY. The antimicrobial susceptibility tests of synthesized compounds were screened against Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. The docking studies also carried out by using 1UAG receptor for all the synthesized compounds (2a-2g).

  通过(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮(1a-1g)与硫脲的缩合反应，以氢氧化钠为催化剂，乙醇为溶剂，进行了一种便捷的1-硫代氨基甲酰基-3-苯基-5-二苯基-4,5-二氢-(1H)-吡唑衍生物(2a-2g)的合成。此外，(E)-3-(苯基)-1-(联苯-2-基)-3-芳基丙-2-烯-1-酮是通过取代的醛与4-乙酰基联苯在碱性乙醇溶液中的Claisen-Schmidt缩合反应合成的。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和1H-1H COSY确认了合成化合物的结构。对合成化合物进行了抗菌敏感性测试，针对金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌进行了筛选。通过使用1UAG受体对所有合成化合物(2a-2g)进行了对接研究。