(-)-(1S,2R)-2-(2-Isopropyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-(2-Isopropyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-2-(2-propan-2-ylpyrrol-1-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SWCGPNYJBWZCRY-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 (E)-6-chloro-2-methylhex-4-en-3-one 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 反应 0.1h， 以83%的产率得到(-)-(1S,2R)-2-(2-Isopropyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  纯手性胺，α-氨基醇和α-氨基酸向其手性2-取代吡咯衍生物的无溶剂微波清洁高效转化

  摘要：

  通过在微波辐射下在没有任何溶剂的情况下硅胶表面上的氯烯酮和胺化合物的两组分偶联，已经实现了1,2-二取代的高手性吡咯的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.120

文献信息

• Conversion of homochiral amines, β-amino alcohols and α-amino acids to their chiral 2-substituted pyrrole derivatives
  作者：Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Özge Şeşenoglu、Onur Alptürk、Sinem Apaydın、Zuhal Gerçek、Nezire Ibrahimzade

  DOI：10.1039/b008317h

  日期：——

  The conversion of the amino group of chiral amines, amino alcohols, amino acids and their esters into chiral 2-substituted pyrrole derivatives with various halogeno enones is described. The conversion works in good yield and without racemization. The synthesis of 2-phenylpyrrole derivatives was possible with amino alcohols but not with amino acids or their esters.

  介绍了将手性胺、氨基醇、氨基酸及其酯的氨基基团转化为具有各种卤代烯酮的手性2-取代吡咯衍生物的方法。该转化在良好产率下进行，且不会发生消旋化。氨基醇能够合成2-苯基吡咯衍生物，而氨基酸或其酯则不能。
• Clean and efficient microwave-solvent-free conversion of homochiral amines, α-amino alcohols and α-amino acids to their chiral 2-substituted pyrrole derivatives
  作者：Feray Aydogan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.120

  日期：2005.3

  Efficient synthesis of 1,2-disubstituted homochiral pyrroles has been achieved by a two-component coupling of chloroenones and amine compounds on the surface of silica gel without any solvent under microwave irradiation.

  通过在微波辐射下在没有任何溶剂的情况下硅胶表面上的氯烯酮和胺化合物的两组分偶联，已经实现了1,2-二取代的高手性吡咯的有效合成。