N-<(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxypropan-1-yl>-(1S,2R)-N-methyl-1-aminoethyl-benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxypropan-1-yl>-(1S,2R)-N-methyl-1-aminoethyl-benzyl alcohol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: CBMFURVKALHWPR-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸,三氟-,(1,1-dimethylethyl)二甲基甲硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-<(2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxypropan-1-yl>-(1S,2R)-N-methyl-1-aminoethyl-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  手性二乙醇胺衍生的恶唑硼烷催化的苯乙酮对映选择性硼烷还原

  摘要：

  已经研究了由手性二乙醇胺衍生的1型和2型恶唑硼烷及其行为的合成，这些催化剂可作为硼烷不对称还原苯乙酮的催化剂。2型双环恶唑硼烷提供了预期的醇，收率良好，但ee适中（ee <40％）。类型1的单环恶唑硼烷给出了更好的结果。例如，催化剂16允许分离具有72％ee的（S）α-甲基苄醇，而结构上接近16的恶唑硼烷26产生了显着的对面选择性的逆转。在过渡态模型的基础上讨论了这些催化剂的对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00134-b