cinnamyl 4-methylbenzoate | 267413-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 3-Phenyl-2-propen-1-yl 4-methylbenzoate；3-phenylprop-2-enyl 4-methylbenzoate
• CAS: 267413-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YLVRBQREZALNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对甲基苯甲酸 在 [copper(III)(1,10-phenanthroline)(CF₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到cinnamyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  高价 Cu(III)–CF3 化合物介导的酯化反应

  摘要：

  Cu( III )–CF 3化合物在本文中被报道为新型偶联剂，可介导羧酸和醇/酚的酯合成。羧酸转化为三氟甲酯和酰基氟活化物质，它们相互作用。证明了该方法的广泛底物范围和后期应用。这项研究开辟了新的机会，可以使用 Cu( III )–CF 3化合物开发有趣的反应，而无需将 CF 3基团转移到产品中。

  DOI：

  10.1039/d2ob02166h

文献信息

• Bis azide–triphenylphosphine as a reagent for esterification at room temperature
  作者：Murugan Dinesh、Sivasubramaniyan Archana、Raja Ranganathan、Murugan Sathishkumar、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.073

  日期：2015.12

  well-established reaction for the amide synthesis from organic azides and carboxylic acids in the presence of phosphorous reagents. In contrary to this, it is notable that bis azide in the presence of triethylphosphite or trimethylphosphite does not afford the expected bis amides but affords the ethyl or methyl esters of the carboxylic acids respectively. This serendipitous observation when further investigated

  改良的施陶丁格反应是在磷试剂存在下从有机叠氮化物和羧酸合成酰胺的公认方法。与此相反，值得注意的是，在亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯存在下的双叠氮化物不能提供预期的双酰胺，而是分别提供羧酸的乙酯或甲酯。当进一步研究时，这种偶然的观察结果导致发现了双叠氮化物-三苯基膦是室温下酯化的有效试剂。
• Jia, Xue-Shun; Wang, Hai-Long; Huang, Qing, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 135 - 138
  作者：Jia, Xue-Shun、Wang, Hai-Long、Huang, Qing、Kong, Ling-Long、Zhang, Wei-He

  DOI：——

  日期：——
• High-valent Cu(<scp>iii</scp>)–CF₃ compound-mediated esterification reaction
  作者：Ming-Suo Dai、Zhen-Mei Zheng、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02166h

  日期：——

  mediate ester synthesis from carboxyl acids and alcohols/phenols. Carboxylic acids are transformed to trifluoromethyl ester and acyl fluoride activated species that interact with each other. The broad substrate scope and late-stage application of this method are demonstrated. This study opens up new opportunities to develop interesting reactions using Cu(III)–CF3 compounds without transferring a CF3

  Cu( III )–CF 3化合物在本文中被报道为新型偶联剂，可介导羧酸和醇/酚的酯合成。羧酸转化为三氟甲酯和酰基氟活化物质，它们相互作用。证明了该方法的广泛底物范围和后期应用。这项研究开辟了新的机会，可以使用 Cu( III )–CF 3化合物开发有趣的反应，而无需将 CF 3基团转移到产品中。