1-methyl-4-ethoxy-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-methyl-4-ethoxy-2-azetidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-1-methylazetidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: STCPPOPFMLZUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 乙烯基乙醚 100.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以21%的产率得到1-methyl-4-ethoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-Lactams from Isocyanates and Vinyl Ethers under High Pressure

  摘要：

  苯基异氰酸酯与2,3-二氢呋喃的[2+2]环加成反应在压缩条件下显著加速，生成β-内酰胺环；其表观活化体积估计为-28毫升每摩尔。在高压下，苯基异氰酸酯与各种乙烯基醚反应也得到了类似的β-内酰胺。尽管烷基异氰酸酯与2,3-二氢呋喃的[2+2]环加成反应在高压下也加速生成产量良好的β-内酰胺；烷基异氰酸酯与乙烯基乙醚的反应即使在高压下也很慢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1667

文献信息

• Method for the preparation of &bgr;-lactam compound
  申请人：Japan as represented by Director General of Agency of Industrial Science and Technology

  公开号：US06407228B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A simple and efficient method is proposed for the preparation of a &bgr;-lactam compound such as 1-phenyl-4-ethoxy-2-azetidinone which can be produced by mixing an isocyanate compound such as phenyl isocyanate and a vinyl ether compound such as ethyl vinyl ether and heating the mixture at a moderate temperature under a superatmospheric pressure of up to 12000 atmospheres.

  提出了一种简单高效的方法，用于制备β-内酰胺化合物，例如1-苯基-4-乙氧基-2-氮杂环酮，可以通过混合异氰酸酯化合物，如苯基异氰酸酯和乙基乙烯醚化合物，然后在超大气压下，以高达12000大气压的中等温度下加热混合物来生产。
• US6407228B1
  申请人：——

  公开号：US6407228B1

  公开（公告）日：2002-06-18