乙基1,4-环己二烯-1-羧酸酯 | 72431-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基1,4-环己二烯-1-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 1,4-cyclohexadiene-1-carboxylate
• 英文别名: 1,4-Cyclohexadiene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 72431-21-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YSPULEJPRXBANN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ruthenium(III) chloride trihydrate 、 乙基1,4-环己二烯-1-羧酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到[RuCl₂(η⁶-BzOEt)]₂
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of Tethered Ru(II) Catalysts Using Arene Exchange

  摘要：

  An 'arene exchange' approach has been successfully applied for the first time to the synthesis of Ru(II)-based 'tethered' reduction catalysts directly from their ligands in one step. This provides an alternative method for the formation of known complexes, and a route to a series of novel complexes. The novel complexes are highly active in both asymmetric transfer and pressure hydrogenation of ketones.

  DOI：

  10.1021/ol4024979
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 环己-1,4-二烯-1-羧酸 生成 乙基1,4-环己二烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME
  [FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。

  公开号：

  WO2014068331A1

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure and Racemic Benzyl-Tethered Ru(II)/TsDPEN Complexes by Direct Arene Substitution: Further Complexes and Applications
  作者：Rina Soni、Katherine E. Jolley、Silvia Gosiewska、Guy J. Clarkson、Zhijia Fang、Thomas H. Hall、Ben N. Treloar、Richard C. Knighton、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00731

  日期：2018.1.8

  The use of a direct arene-exchange method for the synthesis of benzyl-tethered arene/Ru/TsDPEN complexes for use in asymmetric transfer hydrogenation is reported. A series of complexes tethered through a three-carbon linear chain was also prepared. The arene-exchange approach significantly simplifies the synthetic approach to this class of catalyst and permits the ready formation of modified analogues

  据报道，使用直接的芳烃交换方法来合成用于不对称转移氢化的苄基系烃芳烃/ Ru / TsDPEN配合物。还制备了通过三碳线性链束缚的一系列配合物。芳烃交换方法极大地简化了这类催化剂的合成方法，并易于形成修饰的类似物。该方法还提供了外消旋催化剂的途径，用于通过氢或转移氢化进行的一般还原。
• Efficient Preparation of the Key Intermediate in Corey's Tamiflu Synthesis
  作者：Zhangyong Hong、Qi Cui、Jiannan Peng、Huan Hu、Zeming Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190025

  日期：2010.12

  A very efficient two‐step synthesis was developed to prepare the key intermediate in Corey's Tamiflu synthesis. DBU (1,8‐diazabicyclo[5.4.0] undec‐7‐ene) was used as a multifunctional catalyst for a series of reactions in a one pot procedure. The new synthesis was featured by the good availability of the starting material and the ease of the synthetic steps. This method might be practical for large

  开发了一种非常有效的两步合成法，以制备Corey的达菲合成中的关键中间体。DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）被用作多功能催化剂，可在一个反应​​釜中进行一系列反应。新合成的特征是原料的良好可用性和合成步骤的简便性。该方法对于大规模制备可能是实用的。
• Catalyst and Process for Synthesising the Same
  申请人：THE UNIVERSITY OF WARWICK

  公开号：US20150290634A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an “arene swapping” reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  本发明涉及一种合成锚定钌催化剂的方法以及通过该方法获得的新型锚定钌催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用需要使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体的复杂技术。
• Francois,J.-P.; Gittos,M.W., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 741 - 750
  作者：Francois,J.-P.、Gittos,M.W.

  DOI：——

  日期：——
• US9321045B2
  申请人：——

  公开号：US9321045B2

  公开（公告）日：2016-04-26