N-[1-(adamantan-1-yl)ethyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[1-(adamantan-1-yl)ethyl]aniline
• 英文别名: N-[1-(1-adamantyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: JNDDAFGJWSCWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚乙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-[1-(adamantan-1-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用烷基胺的芳烃的实际和区域选择性胺化。

  摘要：

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0254-5

文献信息

• A comparison of homogeneous and heterogeneous copper catalyzed arylation of amines
  作者：Arina V. Murashkina、Daria S. Kuliukhina、Alexei D. Averin、Anton S. Abel、Evgenii N. Savelyev、Boris S. Orlinson、Ivan A. Novakov、Carlos R.D. Correia、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.01.029

  日期：2022.1

  Comparison of the homogeneous and heterogeneous copper-catalyzed arylation of model primary amines with (hetero)-aryl iodides in DMSO revealed a comparable efficiency of CuI and commercially available unsupported copper nanoparticles (25 nm size) in the presence of 2-isobutyryl-cyclohexanone or L-proline.

  在 DMSO 中比较模型伯胺与（杂）-芳基碘化物的均相和非均相铜催化芳基化反应表明，在 2-异丁酰基-环己酮或L-脯氨酸。
• Comparison of the Catalytic Activities of Copper(I) Iodide and Copper Nanoparticles in the N-Arylation of Adamantane-Containing Amines
  作者：A. V. Murashkina、A. D. Averin、S. P. Panchenko、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、C. R. D. Correia、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s107042802201002x

  日期：2022.1
• Arylation of adamantanamines: IX. Copper(I)-catalyzed arylation of adamantane-containing amines
  作者：A. D. Averin、S. P. Panchenko、A. S. Abel、O. A. Maloshitskaya、G. M. Butov、E. N. Savelyev、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428017120028

  日期：2017.12

  Copper(I)-catalyzed arylation of 14 adamantane-containing amines with iodobenzene, 1-fluoro-4-iodobenzene, 1-iodo-4-(trifluoromethyl) benzene, and 1-iodo-4-methoxybenzene has been studied under the conditions optimized previously. The yields of the N-arylation products have been shown to depend in a complicated manner on the amine structure, steric environment of the amino group, and substituent nature in iodobenzene.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Adamas Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1874282A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF CNS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES ASSOCIEES AU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：NEUROMOLECULAR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2006121560A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  (EN) The present invention provides novel methods and compositions for the treatment and prevention of CNS-related conditions. One of the CNS-related conditions treated by the methods and compositions of the invention is Alzheimer's disease.(FR) Cette invention concerne de nouveaux procédés et de nouvelles compositions servant au traitement et à la prévention des pathologies associées au système nerveux central. L'une des pathologies associées au système nerveux central traitées par ces procédés et ces compositions est la maladie d'Alzheimer.