乙基1-萘基(氧代)乙酸酯 | 33656-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基1-萘基(氧代)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-naphthyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetate；ethyl α-oxo-1-naphthaleneacetate；ethyl 1-naphthylglyoxylate；ethyl (naphth-1-yl)glyoxylate；Ethyl 1-naphthoylformate；ethyl 2-naphthalen-1-yl-2-oxoacetate
• CAS: 33656-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD01319637
• 分子量: 228.247
• InChiKey: YACNOKOTOHNDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  210-212 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1-萘基(氧代)乙酸酯 在 肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种α-萘乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，针对制备α‑萘乙酸不经济环保的问题，本发明提供一种α‑萘乙酸的制备方法，包括以下步骤：（1）将萘和路易斯酸溶于溶剂中，升温后加入草酰氯单酯反应生成α‑萘乙酮酸酯；（2）先将步骤（1）得到的α‑萘乙酮酸酯和水合肼加入高沸点醇溶剂中加热反应，再加入强碱继续升温反应，反应结束后调pH至酸性得到α‑萘乙酸。本发明以价廉易得的萘和草酰氯单酯为原料，在路易斯酸作用下制备萘乙酮酸酯，然后经水合肼作用发生一系列反应，生成α‑萘乙酸，避免了使用剧毒品氰化物，反应过程中不产生剧毒或恶臭气体，产物单一，反应条件温和、收率高、成本低。

  公开号：

  CN111499504A
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 乙基1-萘基(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Baskakow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 694; engl. Ausg. S. 763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• An Efficient Oxidation of Primary Azides Catalyzed by Copper Iodide: A Convenient Method for the Synthesis of Nitriles
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/anie.201002635

  日期：2010.9.3

  A wide range of primary azides have been efficiently oxidized by a catalytic amount of CuI and TBHP into their corresponding nitriles in aqueous solution. A variety of oxidizable functional groups were well tolerated under the reaction conditions, and oxidation of secondary azides furnished their corresponding ketones (see scheme; TBHP=tert‐butyl hydroperoxide).

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Microbiological bio-reduction of prochiral carbonyl compounds by antimycotic agent Boni Protect
  作者：Renata Kołodziejska、Renata Studzińska、Marcin Kwit、Maciej Jelecki、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.021

  日期：2017.11

  The selective properties of the fungus Aureobasidium pullulans, in the antifungal agent Boni Protect, were investigated in the fermentative bioreduction of selected carbonyl compounds. Catalyzed by oxidoreductases contained in the microorganism Aureobasidium pullulans highly enantioselective biotransformation of prochiral ketones provides the secondary alcohols when the reaction is done in the presence

  在发酵生物还原所选的羰基化合物中，研究了抗真菌剂Boni Protect中真菌Aureobasidium pullulans的选择性特性。当在特定添加剂的存在下进行反应时，由手性酮的对映体的高度对映选择性生物转化被微生物Aureobasidium pullulans中所含的氧化还原酶催化提供了仲醇。铝芽孢杆菌支链淀粉还被证明是减少α-和β-酮酸酯的有效生物试剂。在发酵条件下无需使用添加剂即可获得光学纯的羟基酯。
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。