ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl dl-(1-naphthyl)glycolate；ethyl 2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CXTRJDUZDACUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-萘乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 1339,1347,1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-溴代-1-萘乙酸乙酯 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4-二氢-2H-吡咯 1-氧化物的醛硝酮作为潜在自旋捕获剂的合成

  摘要：

  讨论了作为自旋陷阱具有潜在兴趣的荧光 3,4-二氢-2H-吡咯 1-氧化物醛硝酮的不同合成方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.159

文献信息

• Expeditious and novel synthesis of α-hydroxyesters via rhodium–NHC catalyzed arylation of ethyl glyoxalate
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.129

  日期：2012.9

  The rhodium–NHC catalyzed arylation reaction of ethyl glyoxalate with aryl and alkyl boronic acids provides an efficient method for the synthesis of α-hydroxyesters. A wide range of α-hydroxyesters (up to 12) were prepared in good to excellent yields. KOtBu was the base of choice, along with tert-amyl alcohol as the solvent. As far as we are aware, this is the first report of this catalytic arylation

  乙二醛草酸乙酯与芳基和烷基硼酸的铑-NHC催化的芳基化反应为合成α-羟基酯提供了一种有效的方法。制备了多种α-羟基酯（最多12种），收率良好至极佳。KO吨卜是选择的基础上，沿与叔戊醇作为溶剂。据我们所知，这是使用这种特定底物类型的铑-NHC催化剂进行的这种催化芳基化的首次报道。
• Asymmetric catalytic arylation of ethyl glyoxylate using organoboron reagents and Rh(i)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts
  作者：Carolina Silva Marques、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c3ra47000h

  日期：——

  Herein we report the first application of Rh(I)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts in the enantioselective catalytic arylation of ethyl glyoxylate with organoboron reagents, providing access to ethyl mandelate derivatives in high yield (up to 99%) and moderate to very good enantioselectivities (up to 75% ee). Commercial phosphane ligands, such as (R)-MonoPhos and (R)-Phanephos were tested

  本文中，我们报道了Rh（I）-膦和亚膦酸亚膦酯催化剂在乙醛酸乙酯与有机硼试剂的对映选择性催化芳基化中的首次应用，从而提供了高收率（高达99％）且中等至非常好地获得扁桃酸乙酯衍生物的途径。对映选择性（高达75％ee）。测试了商业膦配体，例如（R）-MonoPhos和（R）-Phanephos，以及非商业（R，R）-TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体。发现那些在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位含有大的取代基的配体是最具选择性的。
• Simple and Efficient Synthesis of Racemic Substituted Mandelic Acid Esters from Nonactivated Arenes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Janusz Jurczak、Jacek Kwiatkowski、Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-0028-1083154

  日期：——

  Direct synthesis of racemic aromatic α-hydroxyacetic acid esters via Friedel-Crafts reaction of nonactivated, simple arenes with ethyl glyoxylate promoted by SnCl 4 or AlCl 3 is described. The use of SnCl 4 opens a fast access to various alkyl- and aryl-substituted mandelic acids esters at room temperature within two hours in good yield (>80%) and with high regioselectivity. The procedure was successfully

  描述了通过非活化的简单芳烃与乙醛酸乙酯在 SnCl 4 或 AlCl 3 促进下的傅克反应直接合成外消旋芳族 α-羟基乙酸酯。SnCl 4 的使用开启了在室温下两小时内快速获得各种烷基和芳基取代的扁桃酸酯的途径，产率高（>80%），区域选择性高。该程序也成功地用于具有稠合芳环的化合物的烷基化。使用 AlCl 3 的替代羟烷基化反应需要更长的反应时间和更高的温度才能获得良好的收率。
• Chiral N-heterocyclic carbene ligands for asymmetric catalytic oxindole synthesis
  作者：Yi-Xia Jia、J. Mikael Hillgren、Emma L. Watson、Stephen P. Marsden、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b810858g

  日期：——

  The Pd-catalysed asymmetric intramolecular alpha-arylation of amide enolates containing heteroatom substituents gives chiral 3-alkoxy or 3-aminooxindoles in high yield and with enantioselectivities up to 97% ee when a new chiral N-heterocyclic carbene ligand is used.

  当使用新的手性N-杂环卡宾配体时，Pd催化的含杂原子取代基的酰胺烯酸酯的不对称分子内α-芳基化反应可高收率和高达97％ee的对映选择性，产生手性3-烷氧基或3-氨基氧吲哚。
• Rongalite-Mediated Transition Metal- and Hydride-Free Chemoselective Reduction of α-Keto Esters and α-Keto Amides
  作者：Sivaparwathi Golla、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00936

  日期：2022.8.5

  metal- and hydride-free protocol has been developed for the chemoselective reduction of α-keto esters and α-keto amides using rongalite as a reducing agent. Here, rongalite acts as a hydride-free reducing agent via a radical mechanism. This protocol offers the synthesis of a wide range of α-hydroxy esters and α-hydroxy amides with 85–98% yields. This chemoselective method is compatible with other reducible

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的方案，用于使用雕白粉作为还原剂对 α-酮酯和 α-酮酰胺进行化学选择性还原。在这里，雕白粉通过自由基机制充当无氢化物的还原剂。该协议提供了多种 α-羟基酯和 α-羟基酰胺的合成，产率为 85-98%。这种化学选择性方法与其他可还原的官能团兼容，例如卤化物、烯烃、酰胺和腈。使用廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和克级合成是该方法的一些关键特征。此外，已以 79% 的产率合成了克级规模的血管扩张药物 cyclandelate。

表征谱图