乙基2'-氰基-3-联苯羧酸酯 | 131379-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2'-氰基-3-联苯羧酸酯
• 英文名称: Ethyl 3-(2-cyanophenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；ethyl 2′-cyano-[1,1′-biphenyl]-3-carboxylate；Ethyl 2'-cyanobiphenyl-3-carboxylate
• CAS: 131379-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NRXNJYFEBJWFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2'-氰基-3-联苯羧酸酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(9H-purin-6-yl)-2'-(2H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于片段的cN-II抑制剂的铅优化和生物学评估

  摘要：

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 3-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到乙基2'-氰基-3-联苯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于片段的cN-II抑制剂的铅优化和生物学评估

  摘要：

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.040

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• The direct formation of functionalized alkyl(aryl)zinc halides by oxidative addition of highly reactive zinc with organic halides and their reactions with acid chlorides, .alpha.,.beta.-unsaturated ketones, and allylic, aryl, and vinyl halides
  作者：Lishan Zhu、Richard M. Wehmeyer、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00004a021

  日期：1991.2

  Highly reactive zinc, prepared by the lithium naphthalenide reduction of ZnCl2, readily undergoes oxidative addition to alkyl, aryl, and vinyl halides under mild conditions to generate the corresponding organozinc compounds in excellent yields. Significantly, the reaction will tolerate a spectrum of functional groups on the organic halides. Accordingly, this approach can now be used to prepare a wide variety of highly functionalized organozinc compounds. In the presence of Cu(I) salts, the organozinc compounds cross-couple with acid chlorides, conjugatively add to alpha,beta-unsaturated ketones, and regioselectively undergo S(N)2' substitution reactions with allylic halides. They also cross-couple with aryl or vinyl halides with Pd(0) catalysts.
• US5358546A
  申请人：——

  公开号：US5358546A

  公开（公告）日：1994-10-25
• US5756653A
  申请人：——

  公开号：US5756653A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5964919A
  申请人：——

  公开号：US5964919A

  公开（公告）日：1999-10-12