1,3-dieicosapentaenoyl-2-octanoylglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-dieicosapentaenoyl-2-octanoylglycerol
• 英文别名: [3-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]oxy-2-octanoyloxypropyl] (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• 化学式: C₅₁H₇₈O₆
• 分子量: 787.177
• InChiKey: FDTQNQJLUYNODP-NISWGSGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,3-dieicosapentaenoyl-2-octanoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  拥有EPA和DHA在其终端位置反转结构的甘油三酯的合成

  摘要：

  本报告描述了LML型的反转结构的三酰基甘油（标签）的合成，具有纯EPA或DHA位于与纯偶数沿甘油骨架的终端1,3位饱和脂肪酸（C6：0-C16：0 ）占据2位。这些化合物通过包括高度选择性固定化的两步化学酶促合成路线合成南极假丝酵母脂肪酶掺入EPA或DHA激活为丙酮肟酯专门为甘油的1,3-位置。随后通过EDCI偶联剂将饱和的脂肪酰基引入剩余的2-位，以高效地完成标题化合物。这是具有上的长链n-3多不饱和脂肪酸的结构颠倒的标签的第一份报告。可以预期的是，这些新的化合物和它们的合成方法将找到的各种重要的用途，例如分析标准，筛选生物活性和在作为前药制药领域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.034

文献信息

• Synthesis of reversed structured triacylglycerols possessing EPA and DHA at their terminal positions
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Kai-Anders Hansen、Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.034

  日期：2015.11

  EPA or DHA activated as acetoxime esters exclusively into the 1,3-positions of glycerol. The saturated fatty acyl groups were subsequently introduced to the remaining 2-position by EDCI coupling agent to accomplish the title compounds highly efficiently. This is the first report on reversed structured TAGs possessing the long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids. It is anticipated that these novel

  本报告描述了LML型的反转结构的三酰基甘油（标签）的合成，具有纯EPA或DHA位于与纯偶数沿甘油骨架的终端1,3位饱和脂肪酸（C6：0-C16：0 ）占据2位。这些化合物通过包括高度选择性固定化的两步化学酶促合成路线合成南极假丝酵母脂肪酶掺入EPA或DHA激活为丙酮肟酯专门为甘油的1,3-位置。随后通过EDCI偶联剂将饱和的脂肪酰基引入剩余的2-位，以高效地完成标题化合物。这是具有上的长链n-3多不饱和脂肪酸的结构颠倒的标签的第一份报告。可以预期的是，这些新的化合物和它们的合成方法将找到的各种重要的用途，例如分析标准，筛选生物活性和在作为前药制药领域。