5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
• 英文别名: monothioglycoluril；(3aR,6aS)-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one；(3aR,6aS)-5-sulfanylidene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2-one
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• 分子量: 158.184
• InChiKey: GUPCSRQTWWHGMO-XIXRPRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one 、 碘甲烷 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-(methylsulfanyl)-5-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydroimidazo-[4,5-d]imidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于硫代糖尿嘧啶合成1,3-未取代的2-亚氨基-2-亚氨基-5-氧代八氢咪唑并[4,5-d]咪唑鎓碘化物的有效方法

  摘要：

  使用容易获得的硫代糖醇，MeI和各种化合物，已经开发了一种简便有效的两步合成路线，以合成先前难以获得的1,3-未取代的2-亚氨基-5-氧代辛基氢咪唑[4,5 - d ]-咪唑-1-碘鎓盐。伯胺，吗啉或乙二胺。通过X射线衍射研究了代表性产物的结构及其晶体中的氢键模式。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02433-5
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 trans-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  New access to thioglycolurils by condensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) with HSCN

  摘要：

  A general and highly effective protocol for the direct synthesis of mono- and dithioglycolurils containing various substituents at the 1,3-nitrogen atoms has been developed based on the condensation of easily accessible dihydroxyimidazolidin-2-ones with HSCN under mild reactions conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.071

文献信息

• The Synthetic Challenge of Thioglycolurils
  作者：Mandeep Singh、Galit Parvari、Mark Botoshansky、Ehud Keinan、Ofer Reany

  DOI：10.1002/ejoc.201301672

  日期：2014.2

  precursor of all cucurbiturils, its sulfur analog represents a yet unmet synthetic challenge. The reaction between glyoxal and thiourea was found to stop at the level of dihydroxyimidazolidine-2-thione, which is quite unstable under various acidic conditions. In an attempt to answer these questions, several stable analogs of thioglycoluril, that is, monothioglycoluril, ditolylthioglycoluril, and its diether

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