methyl 2-amino-6-fluorobenzo[d]thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-6-fluorobenzo[d]thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-Amino-6-fluorobenzothiazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-amino-6-fluoro-1,3-benzothiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂S
• 分子量: 226.231
• InChiKey: IJOPGFBAISHYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-6-fluorobenzo[d]thiazole-4-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium acetate 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 63.1h， 生成 2-[4-[1-(2,3-dihydroxypropylamino)ethyl]anilino]-6-fluoro-1,3-benzothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类氮芳基苯并噻唑类PARP抑制剂及其制 备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类由如下通式I表示的具有氮芳基苯并噻唑类结构的新型PARP抑制剂的化合物、其立体异构体及其制备方法、中间体及其在制备预防和治疗与PARP(核糖多聚ADP‑核糖聚合酶)相关疾病的用途。相对于现有技术中的同类药物，本发明的化合物体内作用时间和半衰期较长，其生物利用率也明显提高。

  公开号：

  CN105272936B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl 2-amino-6-fluorobenzo[d]thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类氮芳基苯并噻唑类PARP抑制剂及其制 备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一类由如下通式I表示的具有氮芳基苯并噻唑类结构的新型PARP抑制剂的化合物、其立体异构体及其制备方法、中间体及其在制备预防和治疗与PARP(核糖多聚ADP‑核糖聚合酶)相关疾病的用途。相对于现有技术中的同类药物，本发明的化合物体内作用时间和半衰期较长，其生物利用率也明显提高。

  公开号：

  CN105272936B

文献信息

• Palladium-catalyzed N-arylation of 2-aminobenzothiazole-4-carboxylates/carboxamides: facile synthesis of PARP14 inhibitors
  作者：Pingyuan Wang、Jian Li、Xue Jiang、Zhiqing Liu、Na Ye、Youjun Xu、Guangfu Yang、Yechun Xu、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.064

  日期：2014.9

  We have developed a palladium-catalyzed N-arylation of the biologically interesting, but synthetically rather challenging 2-arylaminobenzothiazoles bearing multiple functionalities. This protocol was successfully used to readily synthesize our initial PARP14 inhibitor followed by a limited structural optimization. A more potent PARP14 inhibitor with an IC50 value of 1.69 mu M was identified, and the interaction was ascertained by the X-ray co-crystal structure of the catalytic domain of PARP14 in complex with compound 8. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.