2-[6-(imidazolin-2-yl)-benzothiazol-2-yl]isoindolin-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-(imidazolin-2-yl)-benzothiazol-2-yl]isoindolin-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-[6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-3H-isoindol-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄OS*ClH
• 分子量: 370.862
• InChiKey: DQSUCSDIXQGCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(2-imidazolinyl)benzothiazole hydrochloride 、 邻苯二甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到2-[6-(imidazolin-2-yl)-benzothiazol-2-yl]isoindolin-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基和苯并咪唑基取代的异吲哚啉的合成，抗肿瘤活性和DNA结合特征

  摘要：

  在本文中，合成了用氰基和a基苯并咪唑和苯并噻唑取代的新型异吲哚啉作为新的潜在抗癌药。对新结构的抗增殖活性，细胞周期变化，细胞死亡以及所选化合物的DNA结合和拓扑异构酶抑制特性进行了评估。结果表明，所有测试的化合物均具有抗肿瘤活性，尤其是a氨基苯并噻唑和a氨基苯并咪唑取代的异吲哚啉-1-酮和苯并咪唑取代的1-亚氨基异吲哚啉在亚微摩尔范围内均具有抗增殖作用。此外，还通过生物物理和生化方法（包括热变性研究，圆二色性光谱分析和拓扑异构酶I / II抑制分析和结果鉴定出其中一些是强DNA配体，具有或不具有额外的拓扑异构酶II抑制作用，并且能够通过荧光显微镜确定其位于细胞核中。总之，我们证明了新颖的氰基和a基取代的异吲哚啉与苯并咪唑和苯并噻唑作为拓扑异构酶抑制剂和/或具有强大抗肿瘤活性的DNA结合化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.045