2-amino-5-(2-imidazolinyl)benzothiazole hydrochloride | 1422390-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-5-(2-imidazolinyl)benzothiazole hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-6-(2-imidazolinyl)-benzothiazole hydrochloride；2-amino-6-(2-imidazolynyl)benzothiazole hydrochloride
• CAS: 1422390-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S*ClH
• 分子量: 254.743
• InChiKey: NMPSOVIKNUZWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 、 2-amino-5-(2-imidazolinyl)benzothiazole hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到N-[6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative potency of novel benzofuran-2-carboxamides on tumour cell lines: Cell death mechanisms and determination of crystal structure

  摘要：

  In this manuscript the synthesis and biological activity of novel heterocyclic derivatives of benzofuran-2-carboxamides 3a-j and 6a-f is presented. Biological evaluation in vitro revealed that only few compounds exerted concentration-depended antiproliferative effects on tumour cell lines at micromolar concentrations. In particular, 2-imidazolynyl substituted compound 6f showed selectivity on SK-BR-3 cell line while 2-N-acetamidopyridyl substituted 3h and 2-imidazolynyl substituted amide 3i showed selective concentration-dependent antiproliferative effects on SW620 cell line. Compounds 3h and 61 induced apoptosis while compound 3i acted through a cell death mechanism other than apoptosis. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.009

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and DNA binding features of benzothiazolyl and benzimidazolyl substituted isoindolines
  作者：Irena Sović、Samy Jambon、Sandra Kraljević Pavelić、Elitza Markova-Car、Nataša Ilić、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.045

  日期：2018.5

  isoindolines substituted with cyano and amidino benzimidazoles and benzothiazoles were synthesized as new potential anti-cancer agents. The new structures were evaluated for antiproliferative activity, cell cycle changes, cell death, as well as DNA binding and topoisomerase inhibition properties on selected compounds. Results showed that all tested compounds exerted antitumor activity, especially

  在本文中，合成了用氰基和a基苯并咪唑和苯并噻唑取代的新型异吲哚啉作为新的潜在抗癌药。对新结构的抗增殖活性，细胞周期变化，细胞死亡以及所选化合物的DNA结合和拓扑异构酶抑制特性进行了评估。结果表明，所有测试的化合物均具有抗肿瘤活性，尤其是a氨基苯并噻唑和a氨基苯并咪唑取代的异吲哚啉-1-酮和苯并咪唑取代的1-亚氨基异吲哚啉在亚微摩尔范围内均具有抗增殖作用。此外，还通过生物物理和生化方法（包括热变性研究，圆二色性光谱分析和拓扑异构酶I / II抑制分析和结果鉴定出其中一些是强DNA配体，具有或不具有额外的拓扑异构酶II抑制作用，并且能够通过荧光显微镜确定其位于细胞核中。总之，我们证明了新颖的氰基和a基取代的异吲哚啉与苯并咪唑和苯并噻唑作为拓扑异构酶抑制剂和/或具有强大抗肿瘤活性的DNA结合化合物。
• Novel amidino substituted benzimidazole and benzothiazole benzo[b]thieno-2-carboxamides exert strong antiproliferative and DNA binding properties
  作者：Maja Cindrić、Samy Jambon、Anja Harej、Sabine Depauw、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sandra Kraljević Pavelić、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.014

  日期：2017.8

  subunits in different positions led to different cytotoxic properties. The strongest selective activity against HeLa cells was observed for the benzothiazole derivative 4d with 2-imidazolinyl group at the benzo[b]thiophene subunit with a corresponding IC50 = 1.16 μM. Additionally, several biological experiments were performed to explain the mode of biological action. Fluorescence microscopy evidenced nuclear

  在该手稿设计中，介绍并描述了带有苯并咪唑或苯并噻唑亚基的新型2-咪唑啉基取代的苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物显示出中等活性，而对正常成纤维细胞的细胞毒性较低。2-咪唑啉基取代基在不同位置的杂芳族亚基的变化导致不同的细胞毒性。观察到在苯并[ b]上带有2-咪唑啉基的苯并噻唑衍生物4d对HeLa细胞的最强选择性活性。]噻吩亚基，其相应的IC 50  = 1.16μM。另外，进行了几次生物学实验以解释生物学作用的模式。荧光显微镜证实了化合物3a，4a和4c的核亚细胞定位。此外，详细的DNA结合研究证实了衍生物4a和4c具有很强的DNA凹槽结合力，而DNase I足迹实验证明了化合物4c在AT富集侧的序列选择性结合。此外，拓扑异构酶抑制作用是针对化合物4a-4c。