2-amino-4-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(hydroxymethyl)butyldihydrogen phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(hydroxymethyl)butyldihydrogen phosphate
• 英文别名: IMMH002-P；[2-Amino-4-[4-[4-(2-ethyl-1,3-oxazol-4-yl)phenyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)butyl] dihydrogen phosphate；[2-amino-4-[4-[4-(2-ethyl-1,3-oxazol-4-yl)phenyl]phenyl]-2-(hydroxymethyl)butyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 446.44
• InChiKey: LWBXSTRPHHBOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(hydroxymethyl)butyldihydrogen phosphate 、 邻苯二甲醛 在 乙二胺四乙酸 、 硼酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-(1-oxoisoindolin-2-yl)butyldihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  S1P1选择性激动剂前药IMMH002在大鼠中被磷酸化，形成S-配置的对映异构体：体内活性代谢产物的合成，验证和生物活性。

  摘要：

  IMMH002（1）是一种鞘氨醇1-磷酸受体1（S1P1）激动剂的前药，被转化为具有免疫调节作用的单磷酸酯。从前手性氨基醇1开始，合成了外消旋和对映体纯的1的磷酸盐。通过手性高效液相色谱对关键中间体进行手性拆分后，可获得纯对映体，并通过圆二色性确定了绝对构型。在体外均相时间分辨荧光-IP1功能测定中，（S）-对映体比（R）-对映体显示出更高的S1P1活性和选择性。在药代动力学研究中，离体邻苯二甲醛衍生化方案表明，大鼠中1的磷酸盐是S-构型对映异构体，对映体过量> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127141
• 作为产物：
  描述：

  IMMH002 在 碘代三甲硅烷 、 碳酸氢钠 、 四已基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-amino-4-(4'-(2-ethyloxazol-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(hydroxymethyl)butyldihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  S1P1选择性激动剂前药IMMH002在大鼠中被磷酸化，形成S-配置的对映异构体：体内活性代谢产物的合成，验证和生物活性。

  摘要：

  IMMH002（1）是一种鞘氨醇1-磷酸受体1（S1P1）激动剂的前药，被转化为具有免疫调节作用的单磷酸酯。从前手性氨基醇1开始，合成了外消旋和对映体纯的1的磷酸盐。通过手性高效液相色谱对关键中间体进行手性拆分后，可获得纯对映体，并通过圆二色性确定了绝对构型。在体外均相时间分辨荧光-IP1功能测定中，（S）-对映体比（R）-对映体显示出更高的S1P1活性和选择性。在药代动力学研究中，离体邻苯二甲醛衍生化方案表明，大鼠中1的磷酸盐是S-构型对映异构体，对映体过量> 99％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127141