(-)-9-<13C>-isocolchicine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (-)-9-<13C>-isocolchicine
• 英文别名: (-)-9-[13C]-isocolchicine；N-[(7S)-1,2,3-trimethoxy-9-(113C)methoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 400.433
• InChiKey: MDYALASTPGGXQH-ASVLMHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基秋水仙素酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (-)-9-<13C>-isocolchicine
  参考文献：
  名称：

  用碳 11 或碳 13 标记的秋水仙碱和异秋水仙碱的合成

  摘要：

  同位素标记的 (-)-10-[11C/13C]-秋水仙碱和 (-)-9-[11C/13C]-异秋水仙碱的合成是通过 (-)desmethylcolchicine 与 [11C/13C]- 的反应实现的碘甲烷。通过反相 HPLC 分离放射性标记化合物 (-)-10-[11C]-秋水仙碱 (11C-n-秋水仙碱) 和 (-)-9-[11C]-异秋水仙碱 (11C-i-秋水仙碱)。两种放射性标记化合物的总合成时间约为 60 分钟，根据 EOB 计算，平均比活为 240 mCi/μmol。利用类似的合成策略，我们还报告了毫克量的碳 13 富集化合物的合成和 (-)-9-[13C] 异秋水仙碱的磁共振信号分配。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360603

文献信息

• Syntheses of colchicine and isocolchicine labelled with carbon-11 or carbon-13
  作者：Paresh J. Kothari、Ronald D. Finn、Steven M. Larson

  DOI：10.1002/jlcr.2580360603

  日期：1995.6

  The syntheses of isotopically labelled (−)-10-[11C/13C]-colchicine and (−)-9-[11C/13C]- isocolchicine have been achieved from the reaction of (−)desmethylcolchicine with [11C/13C]-iodomethane. The radiolabelled compounds, (−)-10-[11C]-colchicine (11C-n-colchicine) and (−)-9-[11C]-isocolchicine (11C-i-colchicine), were isolated by reversed phase HPLC. The total synthesis time was approximately 60 minutes

  同位素标记的 (-)-10-[11C/13C]-秋水仙碱和 (-)-9-[11C/13C]-异秋水仙碱的合成是通过 (-)desmethylcolchicine 与 [11C/13C]- 的反应实现的碘甲烷。通过反相 HPLC 分离放射性标记化合物 (-)-10-[11C]-秋水仙碱 (11C-n-秋水仙碱) 和 (-)-9-[11C]-异秋水仙碱 (11C-i-秋水仙碱)。两种放射性标记化合物的总合成时间约为 60 分钟，根据 EOB 计算，平均比活为 240 mCi/μmol。利用类似的合成策略，我们还报告了毫克量的碳 13 富集化合物的合成和 (-)-9-[13C] 异秋水仙碱的磁共振信号分配。