(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-2,3-dihydroxypropyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-2,3-dihydroxypropyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• 英文别名: 2,3-dihydroxypropyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: DFRRSBYSSXKROX-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulindac 、 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-2,3-dihydroxypropyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.2 g的产率得到2,3-bis[[2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetyl]oxy]propyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL POLYPS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE POLYPES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  本公开提供以下化合物的化学式：I、II、III、IV、V和VI，或其药用可接受的盐，以及其多晶形、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、含片、喷剂、静脉注射、口服溶液、颊粘膜层片剂、肌内给药、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗胃肠息肉或其相关并发症。

  公开号：

  WO2018087605A1
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-2,3-dihydroxypropyl eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION

  摘要：

  本文披露了I式化合物及其药物可接受的盐，以及其多晶形、对映异构体、立体异构体、溶剂化物和水合物。这些化合物可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、静脉注射、喷雾、注射、含片、溶液、糖浆、小包装、经皮给药等药物形式。这些组合物可以用于治疗炎症或其相关并发症。

  公开号：

  US20220048850A1

文献信息

• Synthesis of triacylglycerol from polyunsaturated fatty acid by immobilized lipase
  作者：Yoshitsugu Kosugi、Naoki Azuma

  DOI：10.1007/bf02541362

  日期：1994.12

  More than 95% of polyunsaturated acid (PUFA) was converted to triacylglycerol by immobilized lipase fromCandida antarctica orRhizomucor miehei. The esterification was carried out at 50–60°C with shaking and dehydration for 24 h. The substrates consisted of glycerol and free fatty acid or ethyl esters of the fatty acid at a 1∶3 molar ratio. The docosahexaenoic acid (DHA) or eicosapentaenoic acid (EPA) in the substrate polymerized during the reaction, and they required 5–10% more than the stoichiometric amount to compensate for the PUFA loss. On the contrary, ethyl esters of DHA and EPA were not polymerized. Pure tridocosahexaenoyl, trieicosapentaenoly and triarachidonoyl glycerol were isolated after passing the product through a basic aluminum oxide column. Industrial feasibility of this process was discussed for the ethyl ester as substrate.

  摘要 利用固定化脂肪酶将95%以上的多不饱和脂肪酸（PUFA）转化为三酰甘油。底物包括甘油和游离脂肪酸或脂肪酸乙酯，摩尔比为 1∶3。底物中的二十二碳六烯酸（DHA）或二十碳五烯酸（EPA）在反应过程中聚合，它们需要比化学计量量多 5-10% 的量来补偿 PUFA 的损失。相反，DHA 和 EPA 的乙酯没有聚合。产品通过碱性氧化铝柱后，分离出了纯净的三二十六烯酰、三二十五烯酰和三丙烯酰甘油。讨论了以乙酯为底物进行该工艺的工业可行性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：CELLIX BIO PRIVATE LTD

  公开号：WO2018115984A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compounds may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, intravenous, spray, parenteral, lozenge, solution, syrup, sachet, transdermal administration, or injection. Such compositions may be used to treatment of inflammation or its associated complications.

  本公开提供了化合物I的结构或其药用可接受的盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些化合物可以制备成药物组合物。药物组合物可以制备成口服、静脉注射、喷雾、注射、含片、溶液、糖浆、小包装、经皮给药或注射的药物。这些组合物可用于治疗炎症或其相关并发症。
• The synthesis of homogeneous triglycerides of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid by lipase
  作者：Gudmundur G. Haraldsson、Birgir Ö. Gudmundsson、Örn Almarsson

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00983-2

  日期：1995.1

  highly efficient synthesis of homogeneous triglycerides of either pure eicosapentaenoic acid, 1, or docosahexaenoic acid, 2, by an immobilized non-regiospecific yeast lipase from Candida antarctica is described. Two methods were used: Interesterification of tributyrin and direct esterification of glycerol with stoichiometric amount of 99 % EPA or DHA as ethyl esters and free fatty acids, respectively

  通过固定化的南极假丝酵母的非区域特异性酵母脂肪酶高效合成纯二十碳五烯酸1或二十二碳六烯酸2的均质甘油三酸酯描述。使用了两种方法：三丁酸甘油酯的酯交换和分别以化学计量的99％EPA或DHA的乙基酯和游离脂肪酸的甘油直接酯化。两种方法均在真空下于65°C且无任何溶剂的条件下进行。将挥发性副产物冷凝到冷却的阱中，从而使平衡朝着完成方向移动。在所有情况下，都可以在不到72小时的时间内完成完全掺入，但是发现直接酯化比酯交换要快得多，这两个过程都涉及EPA和DHA。高场11 H NMR光谱分析提供了在直接酯化反应过程中对中间甘油酯的详细研究。以优异的产率提供的所得粗产物的纯度非常高。
• POLYUNSATURATED FATTY ACID MONOGLYCERIDES, DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  申请人：SCF PHARMA INC.

  公开号：US20150119591A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  There are provided compounds of formula (I): wherein X 1 is O, NH, or S; X 2 is O, NH, or S; and X 3 is O, NH, or S; and wherein R, R 1 , T 1 and T 2 can represent various entities. Such compounds can be useful, for example, for preventing, palliating or treating various diseases such as heart diseases, respiratory diseases, treating inflammatory abnormalities, metabolic disorders or diabetes.

  提供了化合物的公式(I)：其中X1为O、NH或S；X2为O、NH或S；X3为O、NH或S；而R、R1、T1和T2可以代表不同的实体。这些化合物可以用于预防、缓解或治疗各种疾病，如心脏病、呼吸系统疾病、治疗炎症异常、代谢紊乱或糖尿病等。
• Compositions and methods for the treatment of inflammation
  申请人：Cellix Bio Private Limited

  公开号：US10774059B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The disclosures herein provide compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compounds may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral administration, intravenous, spray, parenteral, lozenge, solution, syrup, sachet, transdermal administration, or injection. Such compositions may be used to treatment of inflammation or its associated complications.

  本文公开了式 I 化合物或其药物可接受盐，以及它们的多晶型物、对映体、立体异构体、溶液和水合物。这些化合物可配制成药物组合物。这些药物组合物可配制成口服、静脉注射、喷雾、肠外、锭剂、溶液、糖浆、袋装、透皮给药或注射剂。此类组合物可用于治疗炎症或其相关并发症。