4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone 1,3-dithiane；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dithiane；4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: RTKWVDKZABKDFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 香草醛 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4-<1,3>dithian-2-yl-2-methoxyphnol
  参考文献：
  名称：

  一种制备二硫缩醛的简单方便的催化方法

  摘要：

  摘要 描述了一种从醛合成环状和非环状硫缩醛的简单程序，该程序使用由乙酰氯和甲醇生成的氯化氢溶液。据观察，该反应可以使用催化量的乙酰氯进行，可能允许在这些条件下使用对酸敏感的底物。

  DOI：

  10.1080/00397919908085819

文献信息

• An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals)
  作者：Eng-Chi Wang、Chien-Huang Wu、Shih-Chang Chien、Wen-Chang Chiang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.054

  日期：2007.10

  In this Letter, an efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) is described. After being carefully examined, 10% Pd/C and Amberlite 120 in refluxing methanol was found to be an excellent condition for the chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) in good yields. Under this condition, no deprotection and no reduction of alkyldithioketals

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。
• An expedient carbon–sulfur bond formation explored through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds
  作者：Kailas R. Kadam

  DOI：10.1080/17415993.2020.1775835

  日期：2020.9.2

  facile carbon–sulfur bond formation was observed through the cellulose sulfonic acid (CSA) catalyzed dithioacetal protection of carbonyl compounds. In a preliminary study, the synthesis and characterization of functionalized bio-polymer, cellulose sulphonic acid (CSA) was achieved and its catalytic knack for dithioacetal protection was studied. It was discovered that CSA is an efficient, environmentally

  摘要 通过纤维素磺酸 (CSA) 催化的羰基化合物的二硫缩醛保护，观察到一个容易的碳硫键形成。在初步研究中，实现了功能化生物聚合物纤维素磺酸 (CSA) 的合成和表征，并研究了其对二硫缩醛保护的催化诀窍。发现 CSA 是一种高效、环境友好、可回收的催化剂，用于合成 1,1-二硫代缩醛或 1,1-二硫代缩酮。各种醛或酮可以顺利地与 1,3-二硫醇或 1,2-二硫醇进行硫缩醛化。发现就产率和反应时间而言，1,3-二硫醇保护优于 1,2-二硫醇。在所研究的溶剂中，室温下的乙腈可提供最佳结果。CSA 的可生物降解性质，操作简单的协议、良好的收率、更短的反应时间和需要非常少量的催化剂是本协议的显着特点。图形概要
• Mild, Efficient, and Greener Dethioacetalization Protocol Using 30% Hydrogen Peroxide in Catalytic Combination with Ammonium Iodide
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal

  DOI：10.1080/00397911.2010.502995

  日期：2011.8.15

  Abstract A simple, mild, efficient, and expedient greener dethioacetalization protocol employing a catalytic amount of nontoxic ammonium iodide (10 mol%) in combination with 30% hydrogen peroxide as terminal oxidizer is revealed. The reagent accomplished facile deprotection of 1,3-dithianes and dithiolanes of activated aromatic substrates in an aqueous medium in the presence of sodium dodecylsulfate

  摘要揭示了一种简单、温和、高效且方便的绿色脱硫缩醛化方案，该方案采用催化量的无毒碘化铵 (10 mol%) 和 30% 过氧化氢作为末端氧化剂。在十二烷基硫酸钠 (SDS) 的存在下，在室温下，在几乎中性的条件下，该试剂在水性介质中实现了 1,3-二噻烷和活化芳香底物的二硫戊环的轻松脱保护。失活和空间阻碍的底物，否则在水性胶束条件下不愿意切割，在乙酸中以良好到极好的产率迅速切割。该方法具有耐受性，具有多种酸敏感保护基团，例如叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 醚、乙酸芳基酯、NHBoc 和 NHBn，并进一步氧化易氧化的活化苯甲醛和呋喃醛。提出了次碘酸介导的催化裂解的初步机制。
• Mild and Efficient Chemoselective Protection of Aldehydes as Dithioacetals Employing N-Bromosuccinimide
  作者：Ahmed Kamal、Gagan Chouhan

  DOI：10.1055/s-2002-20469

  日期：——

  A mild and chemoselective dithioacetalization procedure for the protection of aromatic, aliphatic, and alkenyl aldehydes in presence of catalytic amount of N-bromosuccinimide under neutral conditions is described.

  描述了一种温和的化学选择性二硫代砜化程序，用于在中性条件下，在催化量的溴代琥珀酰亚胺存在下保护芳香族、脂肪族和烯丙基醛。
• Efficient Copper‐Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of Unprotected <i>C</i> ‐Acyl Manno‐, Rhamno‐ and Lyxopyranosides
  作者：Gordon Jacob Boehlich、Hannes Sterzel、Julia Rehbein、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202202619

  日期：2022.12.20

  Just a pinch of copper iodide promotes the reaction of manno-type glycosyl iodides with lithiated dithianes. Herein, we report an efficient and highly α-selective four-step one-pot method for the synthesis of unprotected manno-type C-acyl pyranosides. The crucial role of the catalyst was proven by mechanistic studies and DFT calculations, suggesting a copper-radical mechanism over a SN-type mechanism

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。