N-(3β-hydroxy-Δ⁵-cholen-24-oyl)-5-hydroxy-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3β-hydroxy-Δ⁵-cholen-24-oyl)-5-hydroxy-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-[[(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₃₅H₄₈N₂O₅
• 分子量: 576.777
• InChiKey: HEPBSTCQMBJWNT-GVKUVPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 、 5-羟基-L-色氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.42h， 以67%的产率得到N-(3β-hydroxy-Δ⁵-cholen-24-oyl)-5-hydroxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Δ（5）-胆酰基-氨基酸，是麻黄素-ephrin系统的选择性和口服可用拮抗剂。

  摘要：

  Eph受体-ephrin系统是新型抗血管生成疗法发展的新兴目标。旨在开发Eph受体小分子拮抗剂的研究计划仍处于起步阶段，因为可用的化合物存在药理学缺陷，限制了它们在体内和体外的应用。在目前的工作中，我们报告设计，合成和评估一类Δ（5）-胆酰基-氨基酸缀合物作为Eph-ephrin拮抗剂的结构-活性关系。作为我们探索的一项重大成就，我们确定了N-（3β-羟基-Δ（5）-cholen-24-oyl）-L-色氨酸（UniPR1331）是有效的Eph-ephrin系统小分子拮抗剂。内皮细胞中的抗血管生成剂

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.048

文献信息

• Δ5-Cholenoyl-amino acids as selective and orally available antagonists of the Eph–ephrin system
  作者：Riccardo Castelli、Massimiliano Tognolini、Federica Vacondio、Matteo Incerti、Daniele Pala、Donatella Callegari、Simona Bertoni、Carmine Giorgio、Iftiin Hassan-Mohamed、Ilaria Zanotti、Antonella Bugatti、Marco Rusnati、Claudio Festuccia、Silvia Rivara、Elisabetta Barocelli、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.048

  日期：2015.10

  developing small-molecule antagonists of the Eph receptors are still in their initial stage as available compounds suffer from pharmacological drawbacks, limiting their application in vitro and in vivo. In the present work, we report the design, synthesis and evaluation of structure-activity relationships of a class of Δ(5)-cholenoyl-amino acid conjugates as Eph-ephrin antagonists. As a major achievement

  Eph受体-ephrin系统是新型抗血管生成疗法发展的新兴目标。旨在开发Eph受体小分子拮抗剂的研究计划仍处于起步阶段，因为可用的化合物存在药理学缺陷，限制了它们在体内和体外的应用。在目前的工作中，我们报告设计，合成和评估一类Δ（5）-胆酰基-氨基酸缀合物作为Eph-ephrin拮抗剂的结构-活性关系。作为我们探索的一项重大成就，我们确定了N-（3β-羟基-Δ（5）-cholen-24-oyl）-L-色氨酸（UniPR1331）是有效的Eph-ephrin系统小分子拮抗剂。内皮细胞中的抗血管生成剂