2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one；2-benzyl-6-methoxy-1,2-dihydro-1-oxoisoquinoline；2-Benzyl-6-methoxyisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QSIFAYBPLRQWTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one 生成 2-benzyl-6-[3-(N-aminocarbonyl-N-hydroxyamino)-propyloxy ]-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolyl substituted hydroxylamine derivatives

  摘要：

  该公式化合物的翻译如下：其中R代表氢、较低的烷基、芳基、联苯基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基、芳基-较低烷基、芳基-较低烯基、芳基-较低炔基、芳氧基-较低烷基、芳硫基-较低烷基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-较低烷基、联苯基-较低烷基、芳基-C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基、芳基-C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-较低烷基或芳氧基-芳基-较低烷基；芳基代表碳环芳基或杂环芳基；Z代表C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或乙烯基，每个未被较低烷基取代；Y代表SO.sub.2（磺酰基）或CO（羰基）；A代表O（氧）、S（硫）或直接键；B代表较低烷基；或B代表较低烯基或较低炔基，前提是A代表直接键；X代表氧或硫；R.sub.1代表氢、酰基、较低烷氧羰基、氨基羰基、单-或双-较低烷基氨基羰基、较低烯基氨基羰基、较低炔基氨基羰基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基羰基、碳环或杂环芳基氨基羰基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基氨基羰基或C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-较低烷基氨基羰基；R.sub.2代表较低烷基、较低烷氧羰基-较低烷基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-较低烷基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-较低烷基、氨基、单-或双-较低烷基氨基、较低烯基氨基、较低炔基氨基、碳环或杂环芳基-较低烷基氨基、碳环或杂环芳基氨基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基氨基、C.sub.3 -C.sub.7 -环烷基-较低烷基氨基或较低烷氧羰基-较低烷基氨基；R.sub.3和R.sub.4独立地代表氢或较低烷基；R.sub.a代表氢、较低烷基、卤素、三氟甲基或较低烷氧基；以及其制备和用作脂氧酶抑制剂的药用盐。

  公开号：

  US05334600A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-6-methoxyisoquinolin-2-ium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-benzyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f

文献信息

• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Rhodium‐Catalyzed C8‐Alkenylation of Isoquinolones with Maleimides
  作者：Manisha、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300411

  日期：2023.8.7

  Selective olefination of N-protected isoquinolones at C8-position has been achieved under rhodium catalysis. A range of maleimides were employed to obtain the olefinated products in moderate to excellent yield with excellent selectivity. Kinetic Isotope Effect (KIE) study and Hammett plot analysis were also performed to understand the reaction mechanism.

  在铑催化下，实现了C8位N-保护的异喹诺酮的选择性烯化。采用一系列马来酰亚胺以中等至优异的产率和优异的选择性获得烯化产物。还进行了动力学同位素效应（KIE）研究和哈米特图分析以了解反应机理。
• Heteroaryl substituted hydroxylamine derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0526402A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  Disclosed are the compound of the formula wherein    R represents hydrogen, lower alkyl, aryl, biaryl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl-lower alkyl, aryl-lower alkenyl, aryl-lower alkynyl, aryloxy-lower alkyl, arylthio-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, aryl-C₃-C₇-cycloalkyl, aryl-C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkyl or aryloxy-aryl-lower alkyl; and aryl represents carbocyclic or heterocyclic aryl;    Z represents C₁-C₃-alkylene or vinylene, each unsubstituted or substituted by lower alkyl;    Y represents SO₂ (sulfonyl) or CO (carbonyl);    A represents O (oxygen), S (sulfur), or a direct bond;    B represents lower alkylene; or B represents lower alkenylene provided that A represents a direct bond;    X represents oxygen or sulfur,    R₁ represents hydrogen, acyl, lower alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-lower alkylaminocarbonyl, lower alkenylaminocarbonyl, lower alkynylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylaminocarbonyl, carbocyclic or heterocyclic arylaminocarbonyl, C₃-C₇-cycloalkylaminocarbonyl or C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkylaminocarbonyl;    R₂ represents lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, carbocyclic or heterocyclic aryl, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, lower alkenylamino, lower alkynylamino, carbocyclic or heterocyclic aryl-lower alkylamino, carbocyclic or heterocyclic arylamino, C₃-C₇-cycloalkylamino, C₃-C₇-cycloalkyl-lower alkylamino or lower alkoxycarbonyl-lower alkylamino;    R₃ and R₄ independently represent hydrogen or lower alkyl;    Ra represents hydrogen, lower alkyl, halo, trifluoromethyl or lower alkoxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which are useful as lipoxygenase inhibitors.

  公开了式中的化合物 其中 R 代表氢、低级烷基、芳基、双芳基、C₃-C₇-环烷基、芳基-低级烷基、芳基-低级烯基、芳基-低级炔基、芳氧基-低级烷基、芳硫基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基、双芳基-低级烷基、芳基-C₃-C₇-环烷基、芳基-C₃-C₇-环烷基-低级烷基或芳氧基-芳基-低级烷基；芳基代表碳环芳基或杂环芳基； Z 代表 C₁-C₃-亚烷基或乙烯基，各自未被低级烷基取代或被低级烷基取代； Y 代表 SO₂（磺酰基）或 CO（羰基）； A 代表 O（氧）、S（硫）或直接键； B 代表低级亚烷基；或 B 代表低级烯基，条件是 A 代表直接键； X 代表氧或硫、 R₁ 代表氢、酰基、低级烷氧基羰基、氨基羰基、单-或双-低级烷基氨基羰基、低级烯基氨基羰基、低级炔基氨基羰基、碳环或杂环芳基-低级烷基氨基羰基、碳环或杂环芳基氨基羰基、C₃-C₇-环烷基氨基羰基或 C₃-C₇-环烷基-低级烷基氨基羰基； R₂ 代表低级烷基、低级烷氧基羰基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基、碳环或杂环芳基、碳环或杂环芳基-低级烷基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基、氨基、单-或双-低级烷基氨基、低级烯基氨基、低级炔基氨基、碳环或杂环芳基-低级烷基氨基、碳环或杂环芳基氨基、C₃-C₇-环烷基氨基、C₃-C₇-环烷基-低级烷基氨基或低级烷氧基羰基-低级烷基氨基； R₃ 和 R₄ 各自代表氢或低级烷基； Ra代表氢、低级烷基、卤代、三氟甲基或低级烷氧基；及其药学上可接受的盐；它们可用作脂氧合酶抑制剂。
• 10.1039/d4cc01146e
  作者：Sachin, None、Sharma, Tamanna、Chandra, Devesh、Sumit, None、Sharma, Upendra

  DOI：10.1039/d4cc01146e

  日期：——

  Co(III)-catalysed site-selective C8-allylation and vinylation of isoquinolones with allyl acetate and vinyl acetates has been accomplished. The oxo group of isoquinolone has been utilised as an inherent directing group. Based on preliminary mechanistic studies, a plausible mechanism for the developed reaction has also been delineated. Broad substrate scope with good to excellent yields and post-synthetic

  Co( III )催化的异喹诺酮类与乙酸烯丙酯和乙酸乙烯酯的位点选择性C8烯丙基化和乙烯基化已经完成。异喹诺酮的氧代基团已被用作固有的导向基团。基于初步的机理研究，还描述了所开发的反应的合理机理。广泛的底物范围、良好至优异的产率以及烯丙基化和乙烯基化异喹啉的合成后转化凸显了该反应的重要性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01686
  作者：Sharma, Tamanna、Sumit, None、Sachin, None、Chandra, Devesh、Gupta, Shiv Shankar、Sharma, Upendra

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01686

  日期：——

  A strategy for Co(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-protected isoquinolones with 1,4-naphthoquinones has been disclosed. The developed protocol was efficiently applied for diversely substituted isoquinolones. Preliminary mechanistic experiments revealed the involvement of a five-membered cobaltacycle as an intermediate. Deuterium labeling experiments suggested the reversible nature of the C–H

  已经公开了Co(III)催化N-保护的异喹诺酮与1,4-萘醌的C(sp 2 )–H烯基化的策略。所开发的方案可有效应用于多种取代的异喹诺酮类药物。初步的机理实验揭示了五元钴环作为中间体的参与。氘标记实验表明 C-H 激活步骤的可逆性。还进行了放大反应，并将产物用作检测Fe 3+离子的化学传感器。