O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) phosphoromonofluoridate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) phosphoromonofluoridate
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxy-fluorophosphinic acid
• 化学式: C₈H₁₁FN₅O₅P
• 分子量: 307.178
• InChiKey: NKGIYHNZDCAVAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 单氟磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到O-(9-[(2-hydroxyethyloxy)methyl]guanin-4'yl) phosphoromonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Galegov; Shobukhov; Leont'eva, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 11, p. 806 - 809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b413552k

  日期：——

  We present a very efficient synthetic procedure leading to the phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F 1 or phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F 2, which is based on the intermediary of fluorophosphoramidites (RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(hydroxyethyloxymethyl)guaninyl), 3′azido-3′deoxythymidinyl, thymidinyl, anhydrothymidinyl, cholesteryl, N6-benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyadenosinyl]. The activation of the amino group was performed with trimethylchlorosilane (TMCS).

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。