2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: trans-2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]coumarin；(2S,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₆O₄
• 分子量: 368.389
• InChiKey: ZFFHNRBTUQCLHG-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60 %的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓红 B 光催化脱氢 sp 3 C–O 键形成反式二氢-4H-呋喃[3,2-c]chromen-4-ones

  摘要：

  开发了一种简单有效的可见光诱导方法，用于通过脱氢偶联反应选择性合成 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 衍生物。该方法对于在氧气气氛下从容易获得的反应物合成各种二氢-4 H-呋喃[3,2- c ]chromen-4-ones 非常有用。重要的是，这种转变也证明了无添加剂的方法。机理研究的结果表明，这种脱氢反应是通过自由基途径进行的。此外，合成的 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 已转化为不同的 4 H-furo[3,2- c ]chromen-4-ones 通过简单的协议。

  DOI：

  10.1055/a-2031-4549
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-chromen-2-one 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-2,3-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓红 B 光催化脱氢 sp 3 C–O 键形成反式二氢-4H-呋喃[3,2-c]chromen-4-ones

  摘要：

  开发了一种简单有效的可见光诱导方法，用于通过脱氢偶联反应选择性合成 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 衍生物。该方法对于在氧气气氛下从容易获得的反应物合成各种二氢-4 H-呋喃[3,2- c ]chromen-4-ones 非常有用。重要的是，这种转变也证明了无添加剂的方法。机理研究的结果表明，这种脱氢反应是通过自由基途径进行的。此外，合成的 dihydro-4 H -furo[3,2- c ]chromen-4-one 已转化为不同的 4 H-furo[3,2- c ]chromen-4-ones 通过简单的协议。

  DOI：

  10.1055/a-2031-4549

文献信息

• A Practical and Diastereoselective Synthesis of Dihydrofurocoumarin from Pyridinium Ylides in Aqueous Medium
  作者：Litao An、Xiaojun Sun、Lulu Zhang、Jianfeng Zhou、Fengxia Zhu、Zhengjia Shen

  DOI：10.3184/174751916x14768944130291

  日期：2016.11

  A series of 2,3-dihydrofurocoumarins were prepared via a three-component reaction of aldehyde, pyridinium salt and 4-hydroxycoumarin in aqueous ethanol. This method avoids using excessive pyridine and trimethylamine, and has operational simplicity and avoids tedious column chromatography purification. Both aryl aldehydes and aliphatic aldehydes are applicable to this protocol.

  通过醛、吡啶鎓盐和4-羟基香豆素在乙醇水溶液中的三组分反应制备了一系列2,3-二氢呋喃香豆素。该方法避免了使用过量的吡啶和三甲胺，操作简单，避免了繁琐的柱层析纯化。芳醛和脂肪醛均适用于本协议。
• An efficient one-pot approach for the regio- and diastereoselective synthesis of trans-dihydrofuran derivatives: cytotoxicity and DNA-binding studies
  作者：Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、V. Laxma Nayak、Manda Sathish、B. Sridhar、Abdullah Alarifi、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01456b

  日期：——

  For a better understanding the mechanism action of these compounds, we performed the binding studies with calf thymus DNA (CT-DNA). Both molecular docking studies as well as biophysical studies indicate that these compounds may possess DNA binding affinity through intercalation. Through photo cleavage studies, it is evident that they have the potential to cleave pBR322 plasmid DNA strand in a concentration

  已经开发了一种操作简便且高产的一锅三组分方案，用于制备选择性反式2,3-二氢呋喃[3,2-c]香豆素和反式1,2-二氢苯并[h]呋喃[ 3，2-c]喹啉酮。该方案通过多米诺Knoevenagel缩合，迈克尔加成，然后进行分子内SN2环化来进行。已经评估了所有合成的化合物对选定的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。有趣的是，大多数化合物在所有测试的细胞系中均表现出相当大的细胞毒性，IC50值约为10 µM。此外，与其他测试的细胞系相比，这些化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系显示出更高的活性。化合物1g和1r对所有四种测试的细胞系均显示出显着的细胞毒性。细胞毒性研究表明，与正常细胞相比，合成化合物在肿瘤细胞中的毒性明显更高。结构活性关系研究表明，与失活基团相比，这些化合物中的活化基团优选提高了活性。为了更好地了解这些化合物的作用机理，我们进行了小牛胸腺DNA（CT-DNA）的结合研究。分子对接研究
• Betaine mediated synthesis of annulated dihydrofurans from oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N′-methyl ethane-1,2-diamine as precursors via NHC elimination
  作者：Atul Kumar、Shivam Maurya、Kemant Pratap、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c5cc09509c

  日期：——

  First in-situ generation of betaine intermediate has been developed using two new precursors oxobis(methylthio)ketene acetals and N-butyl-N'-methyl ethane-1,2-diamine for the synthesis of annulated dihydrofurans. This protocol adds a new dimension...

  利用两种新的前体氧代双（甲硫基）乙烯酮缩醛和N-丁基-N'-甲基乙烷-1,2-二胺开发了第一代甜菜碱中间体，用于合成环化的二氢呋喃。该协议增加了新的维度...
• Aqueous Iodine(III)-Mediated Stereoselective Oxidative Cyclization for the Synthesis of Functionalized Fused Dihydrofuran Derivatives
  作者：Yang Ye、Linfei Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/jo902553k

  日期：2010.3.5

  An efficient aqueous oxidative cyclization mediated by the combination of iodosobenzene with tetra-(n-butyl)ammonium iodide provides a new convenient and useful route to functionalized fused dihydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high diastereoselectivities.

  由碘代苯与碘化四（正丁基）铵的结合介导的有效的水性氧化环化提供了一种新的方便且有用的途径，以中等至极好的收率和高的非对映选择性来官能化稠合的二氢呋喃衍生物。
• Modified One-Pot Multicomponent Diastereoselective Synthesis of <i>Trans</i>-2,3-Dihydrofuro[3,2-c]coumarins via In Situ–Generated <font>α</font>-Tosyloxyketones
  作者：Ravi Kumar、Deepak Wadhwa、Khalid Hussain、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397911.2012.671435

  日期：2013.7.3

  one-pot multicomoponent reaction starting from aromatic aldehydes, 4-hydroxycoumarin, and α-tosyloxyacetophenones with pyridine and triethylamine as catalysts. The developed protocol provides a better alternative to the existing methods as it involves utilization of α-tosyloxyacetophenones that may be generated in situ from acetophenones and [hydroxyl(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser's reagent), avoiding

  摘要 通过从芳香醛、4-羟基香豆素和 α-甲苯磺酰氧基苯乙酮与吡啶开始的一锅多组分反应开发了一种用于非对映选择性合成不同取代的反式-2,3-二氢呋喃 [3,2-c] 香豆素的改进方案。和三乙胺作为催化剂。开发的协议为现有方法提供了更好的替代方案，因为它涉及利用可能从苯乙酮和 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯（HTIB，Koser 试剂）原位生成的 α-甲苯磺酰苯乙酮，避免使用 α-卤代苯乙酮. 补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要