((S)-2,3-epoxypropyl)trimethylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((S)-2,3-epoxypropyl)trimethylammonium chloride
• 英文别名: trimethyl-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]azanium;chloride
• 化学式: C₆H₁₄NO*Cl
• 分子量: 151.636
• InChiKey: PUVAFTRIIUSGLK-RGMNGODLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,3-epoxypropyl)trimethylammonium chloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  左旋肉碱。光学纯度的新颖合成与测定

  摘要：

  描述了基于三甲基铵衍生物5的拆分的新的左旋肉碱（1）路线。的对映体纯度1由下式确定1其H-NMR ö -乙酰基盐酸盐11使用[铕（HFC）3 ]作为手性位移试剂。对映体纯度≥99％的1的旋光度为[α] = -31.3°（c = 10，H 2 O）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700811
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-(3-氯-2-羟丙基)三甲基氯化铵 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到((S)-2,3-epoxypropyl)trimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  左旋肉碱。光学纯度的新颖合成与测定

  摘要：

  描述了基于三甲基铵衍生物5的拆分的新的左旋肉碱（1）路线。的对映体纯度1由下式确定1其H-NMR ö -乙酰基盐酸盐11使用[铕（HFC）3 ]作为手性位移试剂。对映体纯度≥99％的1的旋光度为[α] = -31.3°（c = 10，H 2 O）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700811

文献信息

• Synthesis and Utilization of Trialkylammonium-Substituted Cyclodextrins as Water-Soluble Chiral NMR Solvating Agents for Anionic Compounds
  作者：Alison E. Dowey、Cira Mollings Puentes、Mira Carey-Hatch、Keyana L. Sandridge、Nikhil B. Krishna、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1002/chir.22582

  日期：2016.4

  Cationic trialkylammonium‐substituted α‐, β‐, and γ‐cyclodextrins containing trimethyl‐, triethyl‐, and tri‐n‐propylammonium substituent groups were synthesized and analyzed for utility as water‐soluble chiral nuclear magnetic resonance (NMR) solvating agents. Racemic and enantiomerically pure (3‐chloro‐2‐hydroxypropyl)trimethyl‐, triethyl‐, and tri‐n‐propyl ammonium chloride were synthesized from

  三烷基铵阳离子，取代的α-，β-，和含有三甲基- ，三乙基- γ环糊精，和三- Ñ -propylammonium取代基的合成和实用水溶性手性核磁共振（NMR）溶试剂进行分析。外消旋和对映体纯的（3-氯-2-羟丙基）三甲基，三乙基-和三Ñ丙基氯化铵，从相应的三烷基胺的盐酸盐和外消旋或对映异构纯环氧氯丙烷合成。然后在碱性pH下将铵盐与α-，β-和γ-环糊精反应，以提供相应的随机取代的阳离子环糊精。在1用阳离子环糊精记录了一系列阴离子，芳香族化合物的1 H NMR光谱。在（2-羟丙基）三烷基铵氯化物取代基上的羟基上具有单一立体化学的环糊精通常但并不总是比其中C-2位置为外消旋体的相应环糊精更有效。在一些情况下，较大的三乙基-或三- ñ -丙基衍生物是比引起的对映体分化相应的三甲基衍生物更为有效。对于所有研究的阴离子化合物，没有一种环糊精衍生物始终是最有效的。手性28：299–305，2016。©2016
• JPS62212382A
  申请人：——

  公开号：JPS62212382A

  公开（公告）日：1987-09-18