(2Z,4Z)-2,4-bis(4-chlorobenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4Z)-2,4-bis(4-chlorobenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,4-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]thiolan-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂OS
• 分子量: 347.265
• InChiKey: BSSCJJQRYUKUGR-CCJRVLTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 (2Z,4Z)-2,4-bis(4-chlorobenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(Z)-6-amino-3-(4-chlorobenzylidene)-10-(4-chlorophenyl)-4-oxo-8-phenyl-2-thiaspiro-[4.5]deca-6,8-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过原子有效的串联迈克尔加成反应/索普-齐格勒环化反应合成功能强大的2-噻螺并[4.5] deca-6,8-二烯

  摘要：

  2,4-双（（Z）-亚芳基）二氢噻吩-3（2H）-与2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的双组分反应通过串联的化学选择性迈克尔加成-互变异构化-索普-齐格勒环化序列进行一步反应可提供定量产率的新型2-thiaspiro [4.5] deca-6,8-二烯。

  DOI：

  10.1039/c6ra05572a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩-3-酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2Z,4Z)-2,4-bis(4-chlorobenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成：取代诱导的轴向手性

  摘要：

  通过串联迈克尔加成-环化-互变异构-氧化芳构化反应序列，实现了新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成。带有邻位取代苯环的化合物由于绕C–C单键的旋转受到限制而显示出轴向手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.112

文献信息

• A One-Pot Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy: Combinatorial Synthesis of Dihydrothiophenone-Engrafted Dispiro Hybrid Heterocycles
  作者：Mani Anusha Rani、Sundaravel Vivek Kumar、Karuppiah Malathi、Muthumani Muthu、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00186

  日期：2017.5.8

  syntheses of a library of novel dihydrothiophenone-engrafted dispiro oxindole/indenoquinoxaline-pyrrolidine/pyrrolothiazole/indolizine hybrid heterocycles have been realized through a chemo-, regio-, and stereoselective multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  通过化学，区域和立体选择性的多组分1,3-偶极环加成策略已经实现了新型二氢噻吩嫁接的双螺并恶吲哚/茚并喹喔啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪混合杂环的文库的组合合成。
• Microwave-assisted chemoselective synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]thieno[3,4-e]pyridines: substitution induced axial chirality
  作者：Mani Anusha Rani、Veerappan Jeyachandran、Muthumani Muthu、Subbiah Sivakolunthu、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.112

  日期：2014.10

  A microwave-assisted chemoselective synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]thieno[3,4-e]pyridines has been achieved via tandem Michael addition–cyclization–tautomerization–oxidative aromatization sequence of reactions. Compounds with ortho-substituted phenyl rings exhibited axial chirality due to restricted rotation around C–C single bond.

  通过串联迈克尔加成-环化-互变异构-氧化芳构化反应序列，实现了新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成。带有邻位取代苯环的化合物由于绕C–C单键的旋转受到限制而显示出轴向手性。
• Synthesis of highly functionalized 2-thiaspiro[4.5]deca-6,8-dienes via atom efficient tandem Michael addition/Thorpe–Ziegler cyclization
  作者：Mani Anusha Rani、Sundaravel Vivek Kumar、Somi Santharam Roja、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、S. Athimoolam、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1039/c6ra05572a

  日期：——

  two-component reaction of 2,4-bis((Z)-arylidene)dihydrothiophen-3(2H)-ones and 2-(1-arylethylidene)malononitriles proceeded through tandem chemoselective Michael addition-tautomerization-Thorpe-Ziegler cyclization sequence of reactions in a single step affording novel 2-thiaspiro[4.5]deca-6,8-dienes in quantitative yields.

  2,4-双（（Z）-亚芳基）二氢噻吩-3（2H）-与2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的双组分反应通过串联的化学选择性迈克尔加成-互变异构化-索普-齐格勒环化序列进行一步反应可提供定量产率的新型2-thiaspiro [4.5] deca-6,8-二烯。