spiro[5.3'']-5''-nitrooxindolespiro-[6.3']-1'-methyl-5'-(4-fluorophenylmethylidene)tetrahydro-4'(1H)-pyridinone-7-(4-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: spiro[5.3'']-5''-nitrooxindolespiro-[6.3']-1'-methyl-5'-(4-fluorophenylmethylidene)tetrahydro-4'(1H)-pyridinone-7-(4-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
• 化学式: C₃₁H₂₆F₂N₄O₄S
• 分子量: 588.635
• InChiKey: WFUODJWSPXHZER-OADZRWGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-1-methyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one 、 5-硝基靛红 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到spiro[5.3'']-5''-nitrooxindolespiro-[6.3']-1'-methyl-5'-(4-fluorophenylmethylidene)tetrahydro-4'(1H)-pyridinone-7-(4-fluorophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种高度原子经济，化学，区域和立体选择性的合成方法以及螺吡咯并噻唑类抗结核药的评估

  摘要：

  源自取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应生成一系列1-甲基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]-四氢-4（ 1 H）-吡啶酮以定量产率提供了化学，区域和立体选择性的新型螺-吡咯并噻唑。使用琼脂稀释法筛选这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在合成的化合物中，螺[5.3''-5''-硝基氧吲哚-螺-[6.3']-1'-甲基-5'-（2,4-二氯苯基亚甲基）四氢-4'（1 H）吡啶酮-7-（2,4-二氯苯基）四氢-1 H-吡咯并[1,2-发现c ] [1,3]噻唑（9k）最具活性，对MTB和MDR-TB的最低抑菌浓度（MIC）为0.6μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.107