5,7-di-tert-butyl-8-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoxathiin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,7-di-tert-butyl-8-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoxathiin-2(3H)-one
• 英文别名: 5,7-Di-tert-butyl-8-hydroxy-3-methyl-3H-1,4-benzoxathiin-2-one；5,7-ditert-butyl-8-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoxathiin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: ZUSOEMSJWKMNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 、 硫代乳酸 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到5,7-di-tert-butyl-8-hydroxy-3-methyl-1,4-benzoxathiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二叔丁基-1,2-苯醌与巯基羧酸的反应

  摘要：

  加热 3,5-二叔丁基-1,2-苯醌与硫代水杨酸的等摩尔混合物生成 2-[(4,6-二叔丁基-2,3-二羟基苯基)硫代]苯甲酸. 对于 β-巯基丙酸，形成 2-[(4,6-二叔丁基-2,3-二羟基苯基)硫代]丙酸，在 Ac2O 中回流后转化为 6,8-二-叔丁基-9-羟基-3,4-二氢-2H-1,5benzoxathiepin-2-one。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1363-6

文献信息

• Reactions of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone with mercapto carboxylic acids
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitsky、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、D. V. Alekseenko、G. S. Borodkin、L. N. Etmetchenko

  DOI：10.1007/s11172-016-1363-6

  日期：2016.3

  Heating of an equimolar mixture of 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone with thiosalicylic acid led to 2-[(4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydroxyphenyl)thio]benzoic acid. In the case of β-mercaptopropionic acid, 2-[(4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydroxyphenyl)thio]propionic acid was formed, which upon reflux in Ac2O was converted to 6,8-di-tert-butyl-9-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,5benzoxathiepin-2-one.

  加热 3,5-二叔丁基-1,2-苯醌与硫代水杨酸的等摩尔混合物生成 2-[(4,6-二叔丁基-2,3-二羟基苯基)硫代]苯甲酸. 对于 β-巯基丙酸，形成 2-[(4,6-二叔丁基-2,3-二羟基苯基)硫代]丙酸，在 Ac2O 中回流后转化为 6,8-二-叔丁基-9-羟基-3,4-二氢-2H-1,5benzoxathiepin-2-one。