2-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-Anilino-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: URNRLMOEGXLOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到2-萘-1-基-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化的脱氰剂 [4 + 2] α-氨基腈与炔烃的环化反应：在分批和连续流程中获得 2,4-二芳基喹啉

  摘要：

  已开发出FeCl 3催化的 α-氨基腈脱氰反应，然后与末端炔烃进行 [4 + 2] 环化，以合成 2,4-二芳基喹啉。广泛的苯胺、醛和芳基乙炔衍生物具有良好的耐受性，能够以中等到良好的收率获得 2,4-二芳基喹啉。对照实验研究表明，反应通过非自由基途径进行，涉及从原位生成的亚铵物种的 Povarov 型 [4 + 2] 环化。该策略的合成应用 (i) 包括克级合成和 (ii) 在较短的反应时间（22 分钟）内对一些代表性化合物进行连续流动过程，以及 (iii) 作为概念证明与苯乙烯一起使用效果很好.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01306
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [1]naphthylmethylen-aniline 在 {[Cd(4,4'-bpy)2(H₂O)2](NO₃)2*4H₂O}_n 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous catalysis of a coordination network: cyanosilylation of imines catalyzed by a Cd(ii)-(4,4′-bipyridine) square grid complex

  摘要：

  由 Cd(NO3)2 和 4,4-联吡啶 (4,4-bpy) 制备的配位网络在非均相条件下催化亚胺的氰基甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/b406114b

文献信息

• Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines
  作者：Hossein Ghafuri、Afsaneh Rashidizadeh、Behnaz Ghorbani、Majid Talebi

  DOI：10.1039/c5nj00314h

  日期：——

  In this research, nano magnetic sulfated zirconia was prepared through a green and facile method and acted as a novel, heterogeneous, efficient nano-catalyst for the one-pot three component synthesis of α-aminonitrile derivatives.

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。
• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。
• Molecular Iodine-Catalyzed Imine Activation for Three-Component ­Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Kim Janda、Byoung Lee、Suresh Mahajan

  DOI：10.1055/s-2005-868487

  日期：——

  β-Amino ketones and α-amino nitriles were synthesized from silyl enol ethers and trimethylsilyl cyanides, via a three-component nucleophilic addition reaction with aromatic aldehydes and amines; the reaction was found to be significantly accelerated by molecular iodine under neutral conditions.

  β-氨基酮和α-氨基腈由甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物通过与芳香醛和胺的三组分亲核加成反应合成；发现在中性条件下分子碘可显着加速反应。
• Dibutyltin Dimethoxide-Catalyzed Cyano Transfer to Aldehydes and Imines
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Matsumoto、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.201000409

  日期：2010.11.22

  A novel reaction involving cyano transfer from benzophenone cyanohydrin to aldehydes and imines was realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst. Various cyanohydrins and α-amino nitriles were obtained in moderate to high yields by this reaction. Ketimines also showed remarkable reactivity as cyano acceptors under conventional reaction conditions. This catalytic reaction was further applied

  通过使用二甲基锡二甲醇锡作为催化剂，实现了一种新的反应，该反应涉及从二苯甲酮氰醇向醛和亚胺的氰基转移。通过该反应以中等至高产率获得了各种氰醇和α-氨基腈。酮亚胺还显示出在常规反应条件下作为氰基受体的显着反应性。这种催化反应，进一步适用于燥石膏的存在醛，苯胺和二苯甲酮的氰醇的三成分缩合反应®。
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。