trans-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-anilinocyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-anilinocyclohexylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(phenylamino)cyclohexyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(phenylamino)cyclohexyl]benzenesulfonamide；N-[2-(phenylamino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide；trans-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-anilinocyclohexamine；N-(2-phenylamino)cyclohexyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1R,2R)-2-anilinocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: MGRNJNSVUMIRRS-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 四羟基二硼 、 水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-anilinocyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  B2(OH)4 介导的硝基芳烃对 N-甲苯磺酰基氮丙啶的还原开环：绿色且区域选择性地获得邻位二胺

  摘要：

  氮丙啶衍生物的亲核开环为制备各种β-官能化胺提供了重要的合成工具。胺作为亲核试剂用于在各种催化剂或活化剂存在下制备合成有用的1,2-二胺。在此，开发了B 2 (OH) 4介导的硝基芳烃对N-甲苯磺酰基氮丙啶的还原开环转化。该水性方案采用硝基芳烃作为廉价且容易获得的氨基源，并在无外部催化剂的条件下进行。对照实验和DFT计算表明硝基芳烃通过N-芳基硼酰胺酸( E )原位还原为芳基胺，并通过所得芳基胺对N-甲苯磺酰基氮丙啶进行S N 1型开环，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00591

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide
  作者：Toshihiro Isobe、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.044

  日期：2016.6

  temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in good to excellent yields using only 3–5 equiv dimethyl sulfoxide (DMSO) to aziridines in hexane. This reaction can be performed with easy handling and proceeds under mild reaction conditions. Also a variety of amines are available as a nucleophile.

  各种氮丙啶与胺的开环反应在室温下进行，仅使用3-5当量的二甲基亚砜（DMSO）形成己烷中的氮丙啶，即可以优异的产率获得相应的1,2-二胺。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的反应条件下进行。各种胺也可以作为亲核试剂使用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• Efficient Ring-Opening Reaction of Epoxides and Aziridines Promoted by Tributylphosphine in Water
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo025983s

  日期：2003.2.1

  Tributylphosphine was found to be an effective promoting reagent for the ring-opening reaction of various epoxides and aziridines with nucleophile to produce corresponding anti-bifunctional products in moderate to excellent yields in water.

  发现三丁基膦是各种环氧化物和氮丙啶与亲核试剂的开环反应的有效促进剂，以在水中以中等至优异的产率产生相应的抗双功能产物。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate ([Bmim]BF4) Ionic Liquid: A Novel and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis ofvic-Diamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1002/adsc.200303029

  日期：2003.8

  opening smoothly with various arylamines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vicinal-diamines in excellent yields with high regioselectivity. The recovered activated ionic liquids are recycled for four to five runs with no loss of activity

  在温和和中性条件下，氮丙啶与各种芳基胺在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中平稳地开环，得到相应的邻位二胺，产量高，区域选择性高。回收的活化离子液体可循环使用四到五次，而不会损失活性。