乙基2-咪唑烷基亚基乙酸酯 | 21418-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 乙基2-咪唑烷基亚基乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(imidazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl imidazolidin-2-ylideneacetate；ethyl 2-imidazolidin-2-ylideneacetate
• CAS: 21418-71-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00456467
• 分子量: 156.184
• InChiKey: AJVPMOFVVCIKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  295.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-咪唑烷基亚基乙酸酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5(4H)-Isoxazolone, 4-(2-imidazolidinylidene)-3-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)-
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of 1-oxa-2-azoles. 7. Synthesis and heterocyclization of 3-acyl-1,2,4-oxadiazole oxime

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472296
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 乙基2-咪唑烷基亚基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成区域异构体螺异苯并呋喃吡咯的氧化策略：轻松进入螺[isobenzofuran-1,2'-pyrrole] 和螺[isobenzofuran-1,3'-pyrrole] 衍生物

  摘要：

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379617

文献信息

• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• Synthesis of novel tetracyclo-isocoumarins via AcOH-catalyzed cascade reaction of heterocyclic ketene aminals with 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione
  作者：Sheng-jiao Yan、Yu-lan Chen、Lin Liu、Ya-juan Tang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.100

  日期：2011.1

  A facile synthesis of tetracyclo-isocoumarins based on the AcOH-catalyzed cyclocondensation and rearrangement reaction between heterocyclic ketene aminals and 2,2-dihydroxy-2H-indene-1,3-dione is described. This method provides direct access to tetacyclo-isocoumarins, a class of compounds with potential broad spectrum biological activities.

  描述了一种基于AcOH催化的环缩合反应以及杂环烯酮缩醛和2,2-二羟基-2 H-茚-1,3-二酮之间重排反应的四环异香豆素的简便合成方法。该方法可直接进入四环异香豆素，这是一类具有潜在的广谱生物活性的化合物。
• Three-Component Synthesis of Indanone-Fused Spirooxindole Derivatives
  作者：Xue-Bing Chen、Xi-Ming Liu、Rong Huang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300376

  日期：2013.7

  A simple, straightforward and versatile multicomponent protocol for the synthesis of indanone-fused spirooxindole derivatives has been developed. The strategy involves the one-pot three-component reaction of heterocyclic ketene aminals, 1H-indene-1,3(2H)-dione and the dicarbonyl compounds isatins or acenaphthenequinone in an ethanol/water medium catalysed by p-TSA at reflux. Mild reaction conditions

  已经开发了一种用于合成茚满酮稠合螺吲哚衍生物的简单、直接和通用的多组分方案。该策略涉及杂环烯酮胺醛、1​​H-茚-1,3(2H)-二酮和二羰基化合物靛红或苊醌在乙醇/水介质中的一锅三组分反应，该反应由 p-TSA 在回流下催化。温和的反应条件、操作简单、底物范围广和整体优异的收率使该方法非常有效地用于茚满酮稠合螺吲哚的文库合成。
• Double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-arylpyrimidine-5-carbonitriles. Synthesis of novel peri-annulated azines
  作者：Maia N. Putintseva、Olga Yu. Bakulina、Alexander Yu. Ivanov、Pavel S. Lobanov、Sofia K. Nikolskaya、Ilya E. Kolesnikov、Dmitry V. Dar’in

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.020

  日期：2016.11

  A series of novel peri-fused azines, pyrimido[4,5,6-de]quinolino[2,3-b][1,8]naphthyridines and benzo[b]pyrimido[4,5,6-de][1,8]naphthyridines, were prepared via the base-promoted double tandem cyclization of 4-(1-acyl-2,2-diaminovinyl)-6-(haloaryl)pyrimidine-5-carbonitriles. This transformation represents a rare example of the one-pot synthesis of peri-annulated polycyclic structures from non-fused

  一系列新型的周边融合杂志，嘧啶基[4,5,6- de ]喹啉[2,3- b ] [1,8]萘啶和苯并[ b ]嘧啶[4,5,6- de ] [1通过碱促进的4-（1-酰基-2，2-二氨基乙烯基）-6-（卤代芳基）嘧啶-5-腈的双串联环化反应制备1，8]萘啶。这种转化代表了由非稠合杂环一锅合成周环多环结构的罕见例子。发现合成的嘧啶并[4,5,6- de ]喹啉基[2,3- b ] [1,8]萘啶是发光体。
• Cyclocondensation of Ethyl (imidazolidine-2-ylidene)acetate with Aromatic Esters Bearing Labile Halogen in<i>ortho</i>-Position
  作者：D. V. Dar'in、А. Yu. Ivanov、P. S. Lobanov

  DOI：10.1002/jhet.2229

  日期：2015.7

  Cyclocondensation of ethyl (imidazolidine‐2‐ylidene)acetate with aromatic esters bearing labile halogen in ortho‐position leads to fused heterocycles, which is formed by substitution of halogen atom with α‐carbon atom of cyclic ketene aminal and binding of nitrogen atom with carbonyl carbon atom of aromatic ester.

  咪唑烷-2-亚乙基乙酸乙酯与邻位带有不稳定卤素的芳族酯进行环缩合会形成稠合杂环，这是通过将卤素原子替换为环烯酮缩醛的α-碳原子并将氮原子与羰基结合而形成的芳族酯的碳原子。