N-(p-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: UXCJETAKFJCNJQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide 、 N-乙烯基己内酰胺 在 silver(I) acetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到1-((3R,5S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methylisoxazolidin-5-yl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有己内酰胺部分的异恶唑啉和异恶唑烷的区域选择性合成

  摘要：

  摘要异恶唑啉和异恶唑烷系列是通过芳香醛酮和腈氧化物与 N-乙烯基己内酰胺通过区域选择性 1,3-偶极环加成反应获得的，仅以中等产率产生 5-己内酰胺取代的区域异构体。使用不同条件优化环加成反应。用于将腈氧化物转化为异恶唑的一种是室温下的三乙胺，并且已发现将硝酮转化为 N-甲基异恶唑的最佳方案是回流二甲苯中的乙酸银。目标化合物的结构鉴定是通过红外、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 光谱和 X 射线衍射分析建立的。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1448934
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到N-(p-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基酮与 (S)-(-)-4-Benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone 的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮与 (S)-(-)-4-苄基-N-甲基丙烯酰基-2-恶唑烷酮的不对称 1,3-偶极环加成反应 [3+2]-硝酮介导的 (S)-(-) 环加成反应-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone 已用于合成具有可控立体化学的高度取代的异恶唑烷。从对应的 X射线结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869992

文献信息

• Stereoselective synthesis and biological activity of novel spiro-oxazinanone-C-glycosides
  作者：Xiaoliu Li、Rui Wang、Yanpo Wang、Hua Chen、Zhiwei Li、Cuilan Ba、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.002

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of novel spiro-oxazinanone nucleosides 9 and 10 has been achieved by microwave assisted 1,3-dipolar cycloaddition of exo-glucal (1) and nitrones (2), and followed by reduction, stereospecific recyclization, and catalytic deprotection. The structures of the spironucleosides were determined according to the H-1 NMR, C-13 NMR, 2D NMR, MS, and X-ray analyses, and the biological activities of the title compounds against glycosidases (alpha-amylase, alpha-glucosidase, and beta-glucosidase) and cytotoxicity were also evaluated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STAMM H.; STEUDLE H., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 647-650
  作者：STAMM H.、 STEUDLE H.

  DOI：——

  日期：——
• SONI, R. P., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 7, 1493-1496
  作者：SONI, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with (<i>S</i>)-(-)-4-Benzyl-<i>N</i>-methacryloyl-2-oxazolidinone
  作者：Elizabeth Tyrrell、Jackie Allen、Keith Jones、Romain Beauchet

  DOI：10.1055/s-2005-869992

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones with (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone The [3+2]-nitrone-mediated cycloaddition reaction of (S)-(-)-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone has been applied to the synthesis of highly substituted isoxazolidines with controlled stereochemistry. The absolute configuration of the major diastereoisorner derived from the reaction between

  硝酮与 (S)-(-)-4-苄基-N-甲基丙烯酰基-2-恶唑烷酮的不对称 1,3-偶极环加成反应 [3+2]-硝酮介导的 (S)-(-) 环加成反应-4-benzyl-N-methacryloyl-2-oxazolidinone 已用于合成具有可控立体化学的高度取代的异恶唑烷。从对应的 X射线结构。
• Regioselective synthesis of some isoxazolines and isoxazolidines bearing caprolactam moiety
  作者：Akın Sağirli、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1080/00397911.2018.1448934

  日期：2018.6.18

  room temperature and the best protocol have been found for the transformation of nitrones to N-methyl isoxazolidines is silver acetate in refluxing xylene. The structural identification of target compounds was established by IR, nuclear magnetic resonance (NMR), high resolution mass spectrometry (HRMS) spectra, and X-ray diffraction analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要异恶唑啉和异恶唑烷系列是通过芳香醛酮和腈氧化物与 N-乙烯基己内酰胺通过区域选择性 1,3-偶极环加成反应获得的，仅以中等产率产生 5-己内酰胺取代的区域异构体。使用不同条件优化环加成反应。用于将腈氧化物转化为异恶唑的一种是室温下的三乙胺，并且已发现将硝酮转化为 N-甲基异恶唑的最佳方案是回流二甲苯中的乙酸银。目标化合物的结构鉴定是通过红外、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 光谱和 X 射线衍射分析建立的。图形概要